Эшли Харклроуд наиболее известна как американской теннисной звезды, которая снялась оголенной для журнала Playboy.
Занятия профессиональным теннисом начались в 2000 году. Спортсменка вызвала всплеск эмоций у болельщиков, когда в возрасте 16 лет появилась на Открытом чемпионате США 2001 года в чересчур тесных шортах. Она вышла из игры в первом же раунде. Однако её внешний вид, длинные белокурые волосы оставили неизгладимое впечатление, а также позволили сравнить Эшли с другой теннисной звездой — Анной Курниковой. Чуть ранее в этом году Эшли выступила на Уимблдонском турнире в парном разряде вместе с аргентинкой Жиселой Дулко.
В 2000 и 2001 годах Эшли считалась первой теннисисткой США среди девушек возрастной категории 18 и моложе. Но с 2006 года спортсменка значительно упала в мировом рейтинге, так что 39 место осталось её высшим достижением. Однако она продолжала демонстрировать мастерские навыки, а в 2008 году одержала две победы в одиночном разряде за американскую команду на Кубке Федерации.
В 2004 спортсменка вышла за профессионального теннисиста Алекса Богомолова. На тот момент ей было 19 лет, ему — 21. В 2006 году пара развелась. В августе 2008 года Эшли появилась на страницах журнала Playboy.