Эшли Олсен начала свою карьеру в девятимесячном возрасте, когда в 1987 году её и её сестру Мэри-Кейт отобрали на кастинге для роли Мишель Таннер в сериале «Полный дом». Обе девочки были заняты на съёмках поочерёдно, но в титрах были указаны, как один человек — Мэри Кейт Эшли Олсен. Зрителей держали в неведении до последнего сезона, в котором девочек уже указали раздельно.
В 1993 году для сестёр Олсен была создана компания Dualstar (), которая поначалу занималась производством весьма успешных фильмов с участием сестёр в главных ролях. А позднее стала выпускать продукцию с символикой и образами девочек — одежду, книги, духи, журналы, фильмы и плакаты. После окончания сериала в 1995 году Эшли продолжила сниматься совместно с Мэри-Кейт, вместе они выпустили ряд очень успешных видео-фильмов и стали популярны на «подростковом» рынке в конце 1990-х — начале 2000-х годов. Также в 2000—2005 годах выпускались компанией Mattel их куклы.
В 2004 году Эшли снялась с сестрой Мэри-Кейт в последнем совместном фильме «Мгновения Нью-Йорка».
В 2004 Эшли Олсен вошла в совет директоров компании Dualstar Entertainment Group, созданной после успеха сестёр в сериале «Полный дом». Их бренд в настоящее время продаётся в более чем 3000 магазинах в США и в около 5300 магазинах по всему миру. С 2002 года сёстры присутствуют в списке «100 знаменитостей» Forbes, а в 2007 году оказались на 11-м месте среди самых богатых женщин в индустрии развлечений со своей оценочной стоимостью $100 млн.
В 2008 году Мэри-Кейт и Эшли выпустили книгу под названием «Влияние», в которой содержится интервью со многими творческими и влиятельными людьми, среди которых Карл Лагерфельд, Терри Ричардсон, Диана фон Фюрстенберг и многие другие.
В 2005 году Эшли подала иск на сумму $40 млн долларов на журнал The National Enquirer () за то, что в журнал опубликовал неудачное фото Эшли с полузакрытыми глазами под заголовком «Эшли Олсен замешана в скандале с наркотиками».
Училась в Campbell Hall Episcopal Day School в Голливуде. В 2004 году Эшли с Мэри-Кейт поступили в Нью-Йоркский университет, и хотя сестра покинула его уже в 2005 году, Эшли, так и не закончив, ушла оттуда в 2007 году.
В мае 2004 года рассталась с квотербеком Колумбийского университета Мэттом Кэпланом (Matt Kaplan), отношения с которым длились 3 года. В 2005 году были непродолжительные отношения с актёром Джаредом Лето и с 30-летним владельцем клуба Скоттом Сартиано (Scott Sartiano). А в 2007 году встречалась со знаменитым велогонщиком Лэнсом Армстронгом.
С 2008 года встречалась с актёром Джастином Барта. Ходили слухи, что пара, возможно, скоро поженится. Но в марте 2011 года пара рассталась после двух лет отношений.