Делф начал карьеру в клубе «Брэдфорд Сити». В сентябре 2001 года по рекомендации бывшего главного тренера «Брэдфорда» Пола Джуэлла, чей сын выступал вместе в Делфом за «горожан», присоединился к академии «Лидс Юнайтед». В 16 лет полузащитник подписал с «Лидсом» юношеский контракт, рассчитанный на два сезона.
После ряда успешных выступлений, весной 2007 года полузащитник получил капитанскую повязку резервной команды «Лидса». Дебют в основной команде состоялся 6 мая 2007 года в заключительном матче сезона против «Дерби Каунти». Первый профессиональный контракт Делф подписал 11 января 2008 года. В сезоне 2007/08 полузащитник дважды появлялся на поле в составе «Лидса», оба раза выйдя с замены.
Делф ярко провёл товарищеский матч перед сезоном 2008/09 против клуба «Барнет», чем заслужил похвалу как от главного тренера «Лидса» Гари Макаллистера, так и от бывшего игрока клуба Эдди Грея. Полузащитник дебютировал в Кубке лиги 13 августа 2008 года в выездном матче с «Честер Сити», завершившемся победой «Лидса» со счётом 5:2. Утвердившись в качестве игрока основного состава, 5 сентября Делф заключил новый 4-летний контракт. Уже на следующий день после подписания соглашения хавбек забил свой первый гол в официальном матче, отличившись в победной игре против «Крю Александра». Вскоре последовал первый дубль полузащитника, оформленный во встрече с «Уолсоллом», завершившейся со счётом 3:0.
Успешная игра молодого футболиста привлекла внимание клубов Премьер-лиги. Интерес к Делфу проявляли главный тренер «Арсенала» Арсен Венгер и представители «Ньюкасла», но президент «Лидса» Кен Бейтс отказался продать полузащитника. В январе 2009 года «Лидс» отверг ещё два предложения от клубов Премьер-лиги по Делфу. Несмотря на повышенный интерес со стороны ведущих английских клубов, по итогам зимнего трансферного окна хавбек остался в составе «Юнайтед». В связи с успешными выступлениями в сезоне 2008/09 в марте Делф был номинирован на звание лучшего игрока Первой лиги. В итоге титул достался нападающему «Лестер Сити» Мэтти Фраятту, а Делф был признан лучшим молодым футболистом года в чемпионате. Также полузащитник победил во внутреклубных номинациях лучшему молодому игроку сезона, за лучший гол чемпионата (благодаря голу, забитому в ворота «Брайтон энд Хоув Альбион» 17 января) и лучшему игроку сезона по версии футболистов.
После того как «Лидс» не смог по итогам сезона 2008/09 выйти в Чемпионшип несколько клубов Премьер-лиги, в числе которых были «Эвертон», «Манчестер Сити», «Фулхэм», «Сандерленд», «Тоттенхэм» и «Астон Вилла» снова стали проявлять интерес к Делфу. 3 августа 2009 года «Лидс» согласился продать футболиста «Астон Вилле». Переезд полузащитника на «Вилла Парк» состоялся на следующий день, после того как он прошёл медицинское обследование и согласовал с клубом условия личного контракта. Дебют Делфа в составе «Астон Виллы» состоялся 8 августа 2009 года в матче против «Фиорентины», выигранном «львами» со счётом 1:0. Дебютный матч в Премьер-лиге хавбек провёл в первом туре сезона 2009/10 против «Уиган Атлетик». «Астон Вилла» уступила со счётом 0:2, а Делф вышел в основном составе, получил жёлтую карточку и был заменён на 61 минуте Стивом Сидуэллом.
20 января вернулся в «Лидс Юнайтед», подписав с клубом месячное арендное соглашение. 21 января сыграл первый матч за «белых» после почти трехлетнего отсутствия в клубе.
В марте 2008 года Делф дебютировал за юношескую сборную Англии. В ноябре 2008 главный тренер молодёжной сборной Англии Стюарт Пирс впервые вызвал Делфа в команду. Дебют игрока состоялся в матче с командой Чехии, в котором он заменил Крейга Гарднера.
В период выступлений за «Лидс» Делф жил в городе Тадкастер. 23 августа 2008 года он был арестован и обвинён в вождении в нетрезвом виде, когда возвращался домой вместе с четырьмя друзьями. Суд признал его виновным в превышении скорости и обязал выплатить штраф в размере ?1400 и компенсировать судебные издержки в размере ?60, а также лишил прав на 1,5 года.