Окончил Московский полиграфический институт. Ещё школьником дебютировал как журналист, взяв интервью у Маршала Советского Союза К. А. Мерецкова. Работал в журнале «Огонек», печатался в газете «Книжное обозрение» и других советских СМИ; по утверждению журналистов,
— впрочем, сам Медведев в позднейшем интервью называет эту информацию недостоверной.
В постсоветский период печатался, в частности, в таких изданиях, как журнал «Огонёк», газеты «Вечерняя Москва», «Версия», «Вечерний клуб», «Парламентская газета», «Экспресс-газета» и др. Был также ведущим телевизионных программ «Парижские диалоги» и «Зелёная лампа» на телеканале «Культура». Наиболее известен как мастер интервью: среди известных личностей, с которыми Медведев в разное время беседовал, — Нина Берберова, Евгений Евтушенко, Белла Ахмадулина, Чингиз Айтматов, Иосиф Бродский, Габриэль Гарсиа Маркес, Жорж Сименон, Эрнст Неизвестный, Александр Коржаков, Владимир Крючков, Борис Березовский; Медведеву принадлежало первое в советской печати интервью с вдовой Николая Бухарина. По словам самого Медведева,
Из интервью и статей Медведева составлен ряд опубликованных сборников. Ему также принадлежит несколько романов, в том числе две книги о страсти к азартным играм, написанные, как утверждается, на собственном опыте. В 1997 г. журналисты утверждали, что
Среди других работ Медведева — фотоальбом «Генсек и фотограф» (2006), составленный из фотографий Леонида Брежнева, выполненных Владимиром Мусаэльяном.
Библиофил, его коллекция «Первая книга поэта» имела всесоюзную известность.
В январе 2008 года был задержан по подозрению в вымогательстве крупной суммы у предпринимателя Олега Дерипаски.