Занимался боксом с 12 лет. Его отец и менеджер в середине 1970-х был чемпионом Пуэрто-Рико по боксу (полулегкий вес). За время любительской карьеры Тринидад пять раз становился чемпионом Пуэрто-Рико.
После того, как на Олимпийские игры 1992 вместо Тринидада отправляют другого боксера, он переходит в профессиональный бокс.
Карьера в профессиональном боксе началась 10 марта 1990, когда ему было 17 лет. В последующих 33 боях в 29 он победил нокаутом.
6 декабря 1991 состоялся бой с Джейком Родригесом. Победив в поединке, Тринидад, однако, травмировал обе руки. Из-за травм он выбыл на 5 месяцев.
19 июня 1993 Тринидад стал чемпионом в полусреднем весе, победив двукратного чемпиона мира Мориса Блокера.
Первая защита титула прошла 6 августа 1993 в Байамоне, Пуэрто-Рико. Бой прошёл против обязательного претендента IBF Луиса Гарсии.
3 октября 1993 прошёл бой с аргентинским боксёром Альберто Кортесом. Хотя во втором раунде Тринидад дважды побывал в нокдауне, в третьем раунде он вернул преимущество и рефери остановил бой из-за того, что Кортес был не в состоянии продолжать поединок.
С 1993 по 1994 годы Тринидад успешно выходил на ринг против таких боксеров как Энтони Стефенс, Эктор Камачо.
В сентябре 1994 года состоялся поединок двух непобежденных бойцов - Феликса Тринидада и непобежденного Луиса Рамона "Йори Бой" Кампоса. Во 2-м раунде коротким левым крюком в голову Кампас послал Тринидада в нокдаун. В 4-м раунде Тринидад начал избивать мексиканца. Практически все его удары достигали цели. Кампас еле держался. Тринидад прижал его к канатам и провел комбинацию сильных ударов в голову. После того как голова Кампаса откинулась от ударов назад, рефери остановил бой.
В 1994—1998 годы Тринидад победил следующихе бойцов — непобежденный Оба Карр, Роджер Тёрнер, Ларри Барнс, Родни Мур, Фредди Пендлтон, Рей Ловато, Кевин Люшинг, Трой Уотерс и Зулу Махенг.
В феврале 1999 года состоялся бой Феликса Тринидада и знаменитого спойлера Пернелла Уитакера. Во 2-м раунде Тринидад правым кроссом послал противника в нокдаун. Тринидад уверенно выиграл по очкам.
В мае 1999 года он победил Хуго Пинеду.
В июне 1999 года состоялся поединок двух непобеждённых чемпионов в полусреднем весе - чемпиона по версии IBF Феликс Тринидада и чемпиона по версии WBC Оскара Де Ла Хойи. Де Ла Хойя уверенно переигрывал пуэрториканца в начале, но в конце боя сдал. Это предопределило решение судей - большинством голосов победил Тринидад. Решение был спорным.
После этого боя Тринидад перешёл в 1-й средний вес.
В марте 2000 года состоялся бой двух непобежденных бойцов - Феликса Тринидада и чемпиона мира в 1-м среднем весе по версии WBA Дэвида Рида. В 3-м раунде Рида правым кроссом в подбородок отправил Трининада на настил. В конце 7-го раунде Тринидад провел многоударную комбинацию по голове Рида, после чего тот зашатался и упал. После возобновления боя Тринидад бросился добивать противника, но не успел - прозвучал спасительный для Рида гонг. 11-й раунд получился богатым на события. Через минуту после начала раунда Тринидад левым крюком по печени послал чемпиона в нокдаун. После продолжения боя Тринидад бросился добивать Рида. Рид под градом ударов в голову упал. Это был 2-й нокдаун. Бой продолжился. Рид вновь упал, но на этот раз от того, что не удержал равновесии. Рефери не счет это нокдауном. Рид встал, и Трининад начал его бить. Комментаторы назвали происходещее резней (massacre). Рида от нокаута спасла случайность - Трининад попал левым крюком прямо в пах. Судья остановил бой, снял с Тринидада очко и дал время на восстановление Риду. Рид отдыхал всего несколько секунд и решил продолжить бой. За несколько секунд до конца раунда Тринидад провел атаку, после которой Рид решил опуститься на колено. Судья отсчитал 3-й нокдаун. Рид встал и прозвучал гонг. После 12 раундов судьи единогласно оъявили победителем пуэрториканца.
В июле 2000 года Тринидад встретился с сенегальцем Мамаду Тиамом. Тринидад доминировал весь бой. Очень много ударов с его стороны приходилсь в цель. В 3-м раунде после массированной атаки со стороны Тринидада Тиам пошёл в сторону, и рефери остановил бой. За эти 3 раунда лицо Тиама превратилось в месиво.
В декабре 2000 года состоялся бой двух непобежденных бойцов — Феликса Тринидада и Фернандо Варгаса. В начале 1-го раунда Тринидад левым крюком на встрече попал Варгас прямо в челюсть. Варгаса повело. Тринидад обрушил град ударов на голову противника. Варгас не удержался на ногах и упал. Он сразу же встал. Сразу после продолжения поединка Тринидад налетел на Варгаса. Он пробил 2 левых крюка, 2-й из которых пришёлся в челюсть. Варгас вновь упал. Варгас вновь быстро встал. Тринидад не смог сразу же добить противника. В начале 4-го раунда Варгас встречным левым хуком попал Тринидаду в челюсть, после чего тот оказался на полу. Тринидад сразу же встал. Варгас бросился добивать пуэрториканца. В контраатаке Тринидад попал ему в пах. Варгас согнулся. Рефери приостановил бой, дал время на отдых американцу и снял очко с пуэрториканца. В 10-м раунде Варгас попал в пах Тринидаду. Тринидаду этот удар не причинил вреда, тем не менее рефери снял очко с Варгаса. В 12-м раунде Тринидад красивым левым хуком попал в челюсть Варгаса. Варгас свалился на канвас. Варгас быстро поднялся. Рефери разрешил продолжить бой. Тринидад 1-м же ударом - тем же левым хуком - пробил снова в челюсть, и Варгас снова упал. Американец встал на счет 4. После возобновления поединка Тринидад набросился на противника. Варгас уклонялся от ударов. Тринидад выбросил несколько ударов мимо, затем несколько ударов попали в цель. Варгас выглядел потрясенным. Он попытался клинчевать, но неудачно. Тринидад вовремя отошёл от него и левым хуком попал точно в челюсть Варгаса, и тот вновь упал. Рефери Джей Нейди остановил бой, не открывая счет.
После этого боя Тринидад поднялся в средний вес.
В мае 2001 года Феликс Тринидад вышел на ринг против чемпиона мира в среднем весе по версии WBA Уильяма Джоппи. В конце 1-го раунда Тринидад провел левых хук в челюсть, затем правый, и снова левый. Джоппи упал. Он тяжело встал на счет 5. До конца раунда оставалось несколько секунд и чемпион смог продержаться до гонга. В начале 4-го раунда Тринидад провел несколько правых кроссов, а затем левый хук в челюсть. Джоппи упал на канвас. Он опять тяжело встал, на этот раз на счет 6. Тринидад сразу же бросился добивать, но Джоппи начал спасаться через клинчи. Тринидад не смог его добить. В конце 5-го раунда Тринида провел встречный правый хук, и Джоппи обессиленный рухнул на пол. Он встал, но его сильно шатало, и рефери остановил бой.
В сентябре 2001 года состоялся бой за звание абсолютного чемпиона мира в среднем весе между Феликсом Тринидадом и Бернардом Хопкинсом. Хопкинс доминировал в бою. В последних раундах Тринидад стал много пропускать. В 12-м раунде Хопкинс, попав левым хуком точно в челюсть пуэрториканца, послал его в нокдаун. Тринидад еле встал на счет 9. У рефери Стива Смогера были сомнения продолжать ли бой. Однако на ринг вышел тренер Тринидада, и рефери остановил бой.
После этого Тринидад взял длительный перерыв.
В октябре 2004 года Феликс Тринидад вернулся на ринг и встретился с известным нокаутером Рикардо Майоргой. Благодаря агрессивности обоих противников, бой получился очень зрелищным. В 3-м раунде Майорга правым крюком попал по Тринидаду и тот, не удержав равновесие, дотронулся перчаткой до пола. Рефери отсчитал нокдаун. В конце 5-го раунда Тринидад зажал Майоргу в углу, а выпустил огромное количество точных ударов в голову Майорги. Маойрга еле достоял до гонга. В 6-м раунде Тринидад, увлекшись атакой, левым крюком попал Майорге по бедру. Рефери дал 5 минут передышки никарагуанцу. В 7-м раунде пуэрториканец тем же ударов вновь попал по бедру Майорге, но рефери бой не стал прерывать. В В середине 8-го раунда Майорга пропустил точный левый крюк от Тринидада и пошатнулся. Тринидад, воспользовашись ситуацией, сразу же выбросил ещё серию ударов по голове. Майорга отошёл назад. Тринидад несколькими крюкам попал точно в голову. Майорга зашёл в угол. Тринидад продолжал бомбить его. Майорга вышел из угла. Тринадад выбросил левый крюк, который пришёлся прямо в печень Майорга и тот, согнувшись, опустился на пол. Майорга встал, и попытался форсировать события в контратaке. Тринидад ещё раз выбросил крюк по печени, но попал по защите, а затем провел серию ударов по головe. Под градом ударов Майорга опустился на пол, сев на колено. Он поднялся. Тринадад тут же всадил несколько быстрых ударов в челюсть с обеих рук. Майорга отошёл к канатам. Тринидад провел ещё серию ударов, и Майорга вновь опустился на пол. На этот раз рефери считать не стал, и остановил бой.
В мае 2005 года Феликс Тринидад встретился в элиминаторе с левшой Рональдом "Уинки" Райтом. Райт за счет джеба доминировал весь бой. Удары Тринидада в основном приходились в блок. В конце 9-го раунда Тринидад ударил Райт в резинку трусов. Рефери снял за это с пуэрториканца очко.
После боя Тринидад заявил об уходе из бокса.
В январе 2008 года состоялся бой между Феликсом Тринидадом и Роем Джонсом. Первые три раунда Тринидад имел преимущество, но затем Джонс перехватил инициативу. В середине 7-го раунда Джонс провёл правый крюк в верхную часть головы противника, и тот упал на колени. Тринидад встал на счёт 8. В конце 10-го раунда Джонс встречным джебом в челюсть послал пуэрториканца во 2-нокдаун. Тринидад сразу же поднялся. По окончании боя судьи единогласным решением присудили Джонсу победу.