Родился в состоятельной семье торговца Джона Олмстеда. Образование получил в Академии Филлипса в Массачусетсе, где обучался до 1838 года. Вынужденный из-за болезни, вызвавшей ослабление зрения, оставить запланированную учёбу в Йельском университете , Олмстед много путешествует — в том числе в качестве моряка, журналиста или коммивояжера.
В 1850 году Олмстед совершает поездку в Англию, где знакомится с работами Джозефа Пакстона, которые описывает в своём сочинении «Прогулки и беседы американского фермера в Англии» (Walks and Talks of an American Farmer in England). Эта реклама приносит Олмстеду ряд заказов, в том числе и от незадолго до этого основанной газеты The New York Times — совершить поездку на американский Юг и составить подробный анализ развития экономики, основанной на рабовладении (в 1852 году). Вернувшись в Нью-Йорк, Олмстед работает вместе с Калвертом Воксом над проектированием в этом городе Центрального парка, принесшем им обоим громкую славу. Другим известным проектом Ф. Л. Олмстеда было создание Проспект-парка на Бруклине, что делает его одним из первых ландшафтных дизайнеров США.
Между 1857 и 1895 годами Олмстед и его компаньоны создали парковые зоны и зоны отдыха для 355 школ и колледжей Америки.
Олмстед критиковал сетчатую систему улиц с прямоугольными блоками в которых обычно находятся перенаселенные ряды домов. Олмстед был сторонником криволинейности дорог связывающих индивидуальные домовладения. Именно в этом он видел воплощение идеала спокойной сельской загородной жизни в противоположность механицистской упорядоченности городской среды.