Сделал свои первые шаги в футболе в аргентинском клубе «Эль Порвенир». За свою карьеру футболиста Кальдерон сменил немало клубов, включая «Расинг» и «Индепендьенте» из Аргентины, «Бетис» из Испании. Во французском чемпионате выступал за «Пари Сен-Жермен».
Был в составе сборной Аргентины, выигравшей чемпионат мира среди юниоров в 1979 году. Играл в 1982 году на чемпионате мира в Испании. Пропустил победный для аргентинцев чемпионат мира 1986 года в Мексике. На чемпионате мира 1990 года в Италии в составе сборной участвовал в финале против сборной ФРГ, потерпев от неё поражение с минимальным счётом 0:1.
После ухода на пенсию в течение некоторого времени работал в качестве комментатора на телевидении. После этого решил начать карьеру тренера. С 1997 по 2000 тренировал французский футбольный клуб «Кан». В 2002 году уехал в Швейцарию, где в период с 2002 по 2003 год тренировал «Лозанну».
В конце 2004 года Кальдерон стал наставником национальной сборной Саудовской Аравии, где успешно руководил командой в итоге выведя её в финальную стадию Кубка Мира 2006 года в Германии. Тем не менее, в декабре 2005 года был уволен из сборной Саудовской Аравии за ужасную игру команды в Азиатских Играх.
9 апреля 2007 года Кальдерон стал главным тренером сборной Омана. Через короткое время, 13 января 2008 был отправлен в отставку, из-за того что не соблюдал планов подготовки команды.