Кьябрера учился в коллеже иезуитов в Риме; общался с Паоло Мануцио (сын известного гуманиста Альда Мануция), другом Ронсара Марком-Антуаном Мюре, мыслителем-аристотеликом Спероне Сперони. В 1575 г. познакомился с Тассо. В 1579-1581 совершил множество криминальных выходок и чуть не стал членом бандитской шайки. В середине 1580-х вернулся в Савону, занимал ряд административных должностей, посещал с дипломатическими миссиями Геную. Многие из его стихотворений связаны были с прославлением различных княжеских династий: Савойских, Гонзага, Сфорца, Эсте, Орсини, что способствовало его социальному преуспеянию.
Среди покровителей Кьябреры был и папа Урбан VIII. С 1600 г. находился на службе у великих герцогов Тосканских. С 1602 г. и до конца жизни жил у себя на родине.
В трёх масштабных эпических поэмах Кьябреры: "Война готов" (Della guerra de’ Goti, 1582), "Флоренция" (Firenze, 1615), "Амадеида" (Amedeide, 1620-1635), которые поэт считал наиболее существенной частью своего творчества, прослеживается упорное стремление автора избегать характерных для барокко метафор, следовать эстетической модели "Освобождённого Иерусалима" Тассо и добиться строгой классицистичности. Между тем в историю литературы Кьябрера вошёл именно как лирический (а не эпический) поэт, причём как сами избираемые им жанры, так и метрика стихов Кьябреры, и его повышенный интерес к изобразительному искусству роднят его с Марино. Лирика Кьябреры ориентирована на античные образцы -- прежде всего на Пиндара, за что поэт был при жизни прозван «итальянским Пиндаром", -- а также на Анакреонта, Горация и Катулла. Лирическая продукция Кьябреры чрезвычайно обширна: три тома "Канцон" (Canzone, 1586-1588), один "Канцонетт" (Canzonette, 1591), "Шутки и нравственные канцонетты" (Scherzi e canzonette morali, 1599), "Различные манеры тосканских стихотворений" (Le maniere de’ versi toscani, 1595-1599) и т.д. Все эти сборники неоднократно перекраивались автором. Стихотворения Кьябреры высоко ценились за музыкальность (в этом отношении он выглядит как предшественник Метастазио и Аркадии) и изощренную строфику.
Кьябрере принадлежат также тексты для шести «музыкальных драм». В их числе наиболее известна приуроченная к торжествам по случаю бракосочетания Марии Медичи и Генриха IV аллегорическая постановка "Похищение Цефала" (Il rapimento di Cefalo, 1600) на музыку Каччини. Таким образом, он относится к числу литераторов, стоявших у истоков оперы.