10 августа 1914 года вступил фенрихом в 50-й пехотный полк. Уже 26 сентября 1914 года произведен в лейтенанты. C 6 мая 1915 года командир роты своего полка. После тяжелого ранения находился в госпитале в период с 6 октября по 28 ноября 1915 года.
В декабре 1915 — марте 1916 года учился на пулеметных курсах в Позене, со 2 марта 1916 года командир 50-й пулеметной роты, с 23 ноября того же года вновь роты своего полка. В июле 1917 года зачислен в 3-й армейский артиллерийский полк. В октябре 1917 — апреле 1918 годов прошел подготовку в авиационном училище в Шверине и 22 апреля 1918 года был зачислен пилотом в 40-ю эскадру.
За боевые отличия награжден Железным крестом 1-го и 2-го класса, а также Рыцарским крестом ордена Дома Гогенцоллернов с мечами.
С 24 декабря 1918 по 26 января 1920 года пилот 129-й эскадры пограничных войск. После демобилизации армии оставлен в рейхсвере. С мая 1920 года служил в 11-м кавалерийском полку, в октябре 1921 — декабре 1923 годов окончил 2 курса кавалерийского училища в Ганновере.
6 декабря 1923 года переведен в Имперское военное министерство советником инспекции вооружений. Работал над тайным воссозданием ВВС. 1 февраля 1933 года назначен советником инспекции военно-учебных летных заведений.
1 сентября 1933 года официально переведен в люфтваффе и назначен оперативным офицером при статс-секретаре Имперского министерства авиации (RLM) Эрхарде Мильхе и офицером связи RLM в Имперском военном министерстве.
С 1 октября 1934 года — офицер для особых поручений и адъютант генерала Мильха. Один из ближайших сотрудников Германа Геринга, руководил строительством и боевой подготовкой ВВС.
Был одним из помощников Эрнста Удета в Техническом управлении. Прошел обучение в летных школах (1934, 1935) и 1 апреля 1935 года зачислен в авиагруппу «Грейфсвальд», с 1 июля 1935 года командир эскадрильи, с 12 марта 1936 года командир 2-й учебной группы 152-й эскадры (Грейфсвальд) и начальник авиабазы в Грейфсвальде.
1 октября 1937 года назначен начальником 1-го (оперативного) отдела Генерального штаба люфтваффе. С 1 февраля 1938 года начальник Оперативного отдела Генерального штаба люфтваффе — важнейшего из его подразделений.
С 1 февраля 1939 года начальник Генерального штаба люфтваффе. Самый молодой генерал германской армии, занявший столь ответственный пост.
27 октября 1939 года по итогам Польской кампании награжден Рыцарским крестом Железного креста. В феврале 1939 назначен начальником штаба Luftwaffe, в августе присвоено звание генерал-майор. 19 июля 1940 года произведен в генералы авиации, минуя чин генерал-лейтенанта.
Был в постоянном конфликте с другим высшим руководителем люфтваффе Мильхом, причем считается, что их специально «сталкивал» Геринг, чтобы не допустить усиления кого-либо из своих подчиненных. В течение 1942—43 ситуация в люфтваффе серьёзно осложнилась: ВВС несли тяжелые потери, сказывалось отсутствие новых разработок в области самолетостроения, люфтваффе теряло инициативу на Востоке. Кроме того, Ешоннек, следуя указаниям Геринга, не планировал оборонительных действий и оказался не готов к бомбардировкам германских городов авиацией союзников. Отношение к Ешоннеку со стороны Гитлера стало ухудшаться. 18 августа 1943 года, в ходе отражения налета британской авиации на Пенемюнде, Ешоннек отдал ошибочный приказ частям ПВО открыть огонь по группе из 200 германских истребителей, которые были ошибочно приняты за англо-американские.
На следующий день, после аудиенции с Гитлером, Ешоннек застрелился, не выходя из Вольфшанце. По словам Мильха, в оставленной предсмертной записке Ешоннек требовал, чтобы Геринг не присутствовал на его похоронах.