Поступил в 1723 году на прусскую военную службу в полк своего дяди, в 1734 году находился в свите Фридриха, бывшего в то время ещё кронпринцем, в Рейнском походе. С этого похода началась история дружбы, продлившейся до смерти генерала. При любой возможности Фридрих отличал Винтерфельда, давал ему ответственные, в том числе, не только по военной части, поручения, повышал в званиях.
В 1740 году был направлен с дипломатической миссией в Санкт-Петербург, вернулся с началом Войны за австрийское наследство в 1741 году, участвовал в штурме Глогау, в битве при Мольвице, был произведён в полковники, воевал при Хотузице, Хохенфридберге, Ландесхуте и Хеннерсдорфе. После войны находится неотлучно при Фридрихе в качестве его генерал-адъютанта. Был послан в Лондон для переговоров, закончившихся подписанием Вестминстерской конвенции.
В 1756 году награждён Орденом Чёрного Орла, произведён в генерал-лейтенанты и назначен комендантом крепости Кольберг и губернатором Кольберга.
С началом Семилетней войны на фронте, в битве при Праге 6 мая 1757 года командует пехотой левого крыла пруссаков, смертельно ранен в сражении при Мойсе, умирает на следующий день от полученной раны в Гёрлице.
Исполнял при Фридрихе обязанности, пользуясь современной терминологией, начальника Генерального штаба (в то время генштабов ещё не было), организовал военную разведку прусской армии, способности Винтерфельда как полевого командира не оспаривались и его врагами.
Фридрих пережил потерю Винтерфельда тяжело, уже спустя много времени, под конец своей жизни, когда в его присутствии зашёл разговор о сражении при Мойсе, он, по рассказу мемуариста, произнёс прерывающимся голосом: «Там остался Винтерфельд. Он был хорошим, душевным человеком, он был моим другом». Затем, отойдя к окну, чтобы скрыть выступившие слёзы, распахнул его и долго стоял перед ним, затем, не в силах справиться с новым приступом слёз, добавил: «Спи спокойно. Я остаюсь твоим слугой».
Эта и подобные истории пришлись как нельзя кстати для творцов культа Фридриха, расцветшего в довоенной Германии. Винтерфельд органически стал его составной частью, ещё при жизни Фридриха ему был поставлен памятник в Берлине, памятники ставились ему и позднее, его именем названы до сих пор площадь и улица немецкой столицы. Гробу с телом генерала пришлось попутешествовать, пока он не был окончательно опущен в землю на Кладбище Инвалидов в Берлине, на памятнике высечены слова Фридриха: «Он был хорошим, душевным человеком, он был моим другом».
Между тем, если верить преданию, Фридрих был едва ли не единственным, кто оплакивал смерть Винтерфельда. Его собственный брат, Август Вильгельм, умирая в 1758 году, заявил: «…я заканчиваю свою жизнь, последний отрезок которой причинил мне столько мук, Винтерфельд был тем, кто мне её сократил…». Второй брат, Генрих Прусский, узнав о смерти Винтерфельда, назвал её «справедливым приговором Божьим». Поставив позднее памятник Августу Вильгельму, он перечислил в надписи на нём всех более или менее видных прусских военачальников в трёх Силезских войнах, исключив лишь два имени- Фридриха Великого и Винтерфельда. Среди врагов Винтерфельда называют Цитена, герцога Бевернского, не пришедшего ему на помощь при Мойсе и даже будто бы удовлетворённого тем, что австрийцы хорошенько всыпали королевскому любимчику, и многих других. Враги Винтерфельда принимали «душевного человека» за интригана, любителя совать нос в чужие дела и кляузника.