Медель — один из самых талантливых молодых игроков Южной Америки. Действуя на позиции флангового защитника или полузащитника и обладая высокой выносливостью (за что получил прозвища «Питбуль» и «Чилийский Гаттузо»), часто подключается к атакам команды и забивает важные голы.
Воспитанник клуба «Универсидад Католика». Дебютировал за профессиональную команду в 2006 году.
В 2007 году вместе со сборной Чили до 20 лет занял 4-е место на чемпионате Южной Америки. Затем чилийцы заняли третье место на молодёжном чемпионате мира в Канаде. В полуфинале турнира чилийцы уступили лишь будущим чемпионам сборной Аргентины. В том же 2007 году забил свой первый гол в чемпионате Чили, случилось это 28 июля в дерби против «Универсидад де Чили». Конец года для игрока был смазан сериями травм, автомобильной аварией и рядом других неприятностей.
В 2008 году Медель был признан игроком года в Чили и занял прочное место в основе национальной сборной.
20 июля 2009 года было объявлено о переходе Гари Меделя в аргентинскую «Боку Хуниорс», официальное представление игрока произошло 3 дня спустя. По итогам 2009 года, в котором сборная Чили обеспечила себе попадание на Мундиаль-2010, Гари Медель попал в символическую сборную Южной Америки.
21 января 2011 года был подписан футбольным клубом «Севилья». Финансовые условия сделки не разглашаются.
Во время землетрясения в Чили в 2010 году у Меделя погибла сестра, а также 6-месячная племянница.