Гари Бейли вырос в ЮАР и начал футбольную карьеру в клубе «Витс Юниверсити» в Йоханнесбурге. В конце 1970-х за свои деньги прилетел в Манчестер и провёл испытательный период в клубе «Манчестер Юнайтед». Как вратарь он мог совершать потрясающие сейвы, но слабо играл на выходах, из-за чего получил прозвище «Дракула».
В 1978 году он стал выступать за «Юнайтед», так как Алекс Степни завершил карьеру. В самом конце финального матча на Кубок Англии 1979 года он пропустил прострел в штрафную, позволив Алану Сандерленду забить победный гол за «Арсенал». Тем не менее, Гари считается одним из лучших английских вратарей в начале—середине 1980-х.
Он провёл два матча за сборную Англии, но не смог стать игроком основы, проигрывая конкуренцию более опытному Питеру Шилтону.
Бейли помог «Юнайтед» выиграть Кубок Англии в 1983 и 1985 годах.
После завершения карьеры Гари работал радиоведущим на южноафриканском «Радио 702». В настоящее время он работает телеведущим футбольной программы о южноафриканской Премьер-лиге. Он официально презентовал заявку ЮАР на проведение чемпионата мира 2010 года (она завершилась успехом) и заявил, что предстоящий чемпионат мира принесёт много пользы для ЮАР.
Манчестер Юнайтед