В 1960-х годах Гарри Гайгэкс создал организацию клубов настольных военных игр (wargaming) и основал посвященный играм конвент Gen Con (Gen Con gaming convention). В 1971 году участвовал в разработке игры «Chainmail», основанной на средневековой военной тематике. В 1973 году, при его участии, была основана компания «TSR, Inc». В следующем году вместе с Дэйвом Арнесоном (Dave Arneson) он создал игру Dungeons & Dragons (D&D), которая во многом была дальнейшим развитием его игровой системы Chainmail. Также Гарри Гайгэкс является основателем журнала The Dragon. В 1977 году Гайгэкс начал работать над улучшенной версией игры, которая получила название Advanced Dungeons & Dragons (AD&D). Гарри Гайгэкс является автором большого числа правил и руководств для этой системы, а также автором нескольких «модулей», сценариев для приключений по игровой системе AD&D. В 1983 году он работал над лицензией для мультфильмов по мотивам игры Dungeons & Dragons.