Кеннет родился 21 июня 1987 года в шотландском городе Данди. С детства являлся болельщиком местного клуба «Данди Юнайтед».
В 2003 году Гарри был принят в Академию «оранжево-чёрных», где обучался футбольному мастерству под руководством Джима Маклина.
7 мая 2004 года Кеннет подписал с «Юнайтед» свой первый профессиональный контракт.
Дебют Гарри в первой команде «Данди» состоялся 5 февраля 2005 года, когда его команда в рамках Кубка Шотландии встречалась с «Куин оф зе Саут». До конца сезона 2004/05 Кеннет провёл ещё 13 матчей, став игроком основного состава «оранжево-чёрных». Своей уверенной игрой в центре обороны Гарри помог своей команде пробиться в финал национального Кубка того футбольного года, где «Юнайтед», однако, уступил «Селтику» со счётом 0:1.
25 февраля 2006 года, поразив ворота «Данфермлин Атлетик», защитник забил свой первый гол в профессиональной карьере.
В октябре 2006 года Кеннет подписал с «Данди» новый 4-летний контракт.
В марте 2007 года Гарри был отдан по арендному соглашению до конца сезона в «Коуденбит», вследствие потери защитником места в стартовом составе «оранжево-чёрных». За два месяца в команде из Файфа Кеннет сыграл семь игр.
В сезоне 2007/08 Гарри вернул место в стартовом составе «Юнайтед». Принял участие в финальном поединке Кубка Лиги, в котором «оранжево-чёрные» лишь в серии послематчевых пенальти уступили «Рейнджерс».
В середине января 2010 года выкупить права на футболиста пытался английский «Блэкпул», предложивший за Гарри 75 тысяч фунтов стерлингов — «Данди» ответил отказом, мотивировав своё решение «слишком малыми деньгами за трансфер». 29 января «приморские» увеличили своё предложение до полумиллиона фунтов, но их вновь ждало несогласие «оранжево-чёрных».
(откорректировано по состоянию на 24 марта 2012)
Кеннет в составе юношеской сборной Шотландии принял участие в чемпионате Европы среди юношеских команд 2006 года, проходившем в Польше. На этом турнире юные «горцы» дошли до финала, где уступили сверстникам из Испании со счётом 0:1.
В 2007 году Гарри сыграл два матча в национальной команде Шотландии для игроков до 20 лет, которая проводила их в рамках подготовки к мировому первенству. На самом чемпионате защитник сыграл одну встречу — против Коста-Рики.
В том же году Кеннет дебютировал в молодёжной сборной Шотландии. Всего за команду для игроков до 21 года Гарри сыграл 8 матчей.
22 февраля 2010 года Кеннет был впервые вызван в состав первой сборной Шотландии на товарищескую встречу с Чехией, но дебютировать за «тартановую армию» в этот раз не смог, не попав даже в заявку на матч. 11 августа того же года Гарри впервые отыграл за «горцев» в выставочном поединке с Швецией.
Итого: 2 матча / 0 голов; 1 победа, 0 ничьих, 1 поражение.
(откорректировано по состоянию на 16 ноября 2010)
(откорректировано по состоянию на 16 ноября 2010)
«Данди Юнайтед»
Юношеская сборная Шотландии