Виногранд изучал живопись в Нью-Йоркском колледже, однако однажды зашёл в фотолабораторию при колумбийском университете. И спустя две недели оставил живопись, посвятив жизнь фотографированию. Он также посещал курсы фотожурналистики под руководством Алексея Бродовича в 1951 году.
В 1955 году Эдвард Стайхен включил две его фотографии в экспозицию «Род человеческий». В 1963 году его фотографии были представлены на выставке в Музее современного искусства Нью-Йорка.
В 1966 году фотографии Гарри Виногранда, Ли Фридлендера, Брюса Дэвидсона, Дуэйна Майклза и Дэнни Лайона были представлены на выставке Toward a Social Landscape. Настоящий успех пришёл к Гарри Виногранду в 1967 году после совместной выставки «Новые документы» с тогда ещё мало известными фотографами Дианой Арбюс и Ли Фридлендером.
За свою карьеру Виногранд получил три награды Guggenheim Fellowship Awards (в 1964,1969 и 1979) и в 1979 году был удостоен National Endowment of the Arts. Гарри Виногранд преподавал фотографирование на курсах в Университете Техаса в Остине и в Чикагском Институте Искусств. На творчество Виногранда во многом повлияли Уолкер Эванс, Роберт Франк и Анри Картьер-Брессон. Виногранд известен фотографиями повседневных явлений жизни американцев. Очень часто его можно было заметить прогуливающимся по улицам Нью-Йорка с фотоаппаратом Лейка, постоянно фотографирующего, казалось бы, малоинтересные события.
Фотографии Бронкского зоопарка вошли в его первую книги «Животные», изданную в 1969 году. Книга посвящена связи между людьми и животными. Следующая его книга «Public relations» посвящена изучении проблемы воздействия СМИ на мировоззрение людей и создания той точки зрения которая выгодна правительству.
В 1984 году Виногранд умер от рака желчного пузыря. Он оставил около 300 000 неопубликованных снимков. Многие из этих работ были опубликовы Музеем современного искусства Нью-Йорка в специальном каталоге «Winogrand, Figments from the Real World».