Примерно в это же время византийский император Василий II взял в плен существенную часть армии Самуила, но Гавриил и его войско победили армию Феофилакта Вотаниата. В наследство Гавриилу от отца досталась война с Византией, которую он вел путём набегов на византийскую территорию, достигнув однажды Константинополя. Тогда византийцы заручились поддержкой его двоюродного брата, Ивана Владислава, чью жизнь Радомир однажды спас. Иван убил Радомира на охоте близ Острово, и затем занял престол сам.
Гавриил Радомир был дважды женат. Первая его жена, Маргарита Венгерская. была дочерью венгерского короля Иштвана Святого. Вождь восстания против Византии Пётр II Делян выдавал себя за сына Радомира и Маргариты. По одной из версий, его дочерью от первого брака была также Агата Киевская, жена наследника английского престола Эдуарда Изгнанника.