С 1993 года по 1995 год выступал в чемпионате ААФУ за «Динамо-3». Позже выступал за: «Днепр» (Черкассы), ЦСКА-2 (Киев), «Звезда» (Кировоград).
В 1998 году перешёл полтавскую «Ворсклу». С 1999 года по 2000 год выступал на правах аренды в клубе «Адомс» (Кременчуг) во Второй лиге. В Высшей лиге за полтавчан дебютировал 15 июля 1998 года в матче против «Кривбасса» (0:0).
20 августа 2009 года дебютировал в еврокубках в матче плей-офф раунда Лиги Европы против лиссабонской «Бенфики» (4:0).
В январе 2011 года появилась информация о том, что Геннадий Медведев завершил карьеру.