Гарри Уэлфаир родился 20 августа 1888 года в Ливерпуле. Он начал свою карьеру в клубе «Нортерн Номадс», который был кочевой «командой», не имевшей даже города базирования. Следующей командой Уэлфаира стал «Ливерпуль», за который Уэлфаир выступал с 1912 по 1913 годы. Последней командой Уэлфаира в Англии стал клуб «Транмир Роверс».
В 1913 году Уэлфаир приезжает в Бразилию, 9 августа он направляется в Рио-де-Жанейро для работы в бразильско-английской гимназии учителем. В следующем году Уэлфаир стал играть во «Флуминенсе», цвета которого, с перерывом на 3 года, когда Гарри играл за «Фламенго», он защищал до 1924 года, завершив выступления матчем с «Ботафого», где Уэлфаир забил единственный победный мяч.
Во время игры в Бразилии Уэлфаира прозвали «Английский танк» из-за манеры его игры, буквально «продавливающей» противника, и высокого роста, благодаря которому футболист возвышался над другими игроками на поле.
За время игры во «Флуминенсе», Уэлфаир забил 166 игр в 163 матчах, выиграв три подряд чемпионата Рио-де-Жанейро (1917—1919), в которых футболист забил 49 мячей. За игру в команде Уэлфаир получил в 1920 году почетную награду «S?cio Benem?rito», которая позволила англичанину войти в совет правления «Флу».
Гарри Уэлфаир скончался 1 сентября 1966.