Родился в Филадельфии в семье Стюарта Кларка Хэзлитта (англ. Stuart Clark Hazlitt) и Берты Заундер Хэзлитт (англ. Bertha Zaunder Hazlitt). Его отец скончался в 28 лет, когда мальчик был совсем маленьким. В шесть лет мать отправила его в частный «Джирард колледж» (англ. ), в который бесплатно принимали при поддержке местного филантропа одарённых белых детей, оставшихся без отца. Мать его вышла замуж во второй раз, когде ему исполнилось девять, и семья переехала в Бруклин, где Генри посещал обычную школу (public school). Из-за отсутствия финансовых возможностей после полутора лет обучения в вечерней школе (night school) при Нью-Йоркском городском колледже (англ. ) Генри был вынужден расстаться с мечтой стать психологом («как Уильям Джеймс») и пойти работать.
Первоначально Генри Хэзлитт работал разнорабочим, меняя работу зачастую каждую неделю, но в 1913 год наконец получил постоянную работу стенографа в «The Wall Street Journal», а в двадцать лет им была написана первая его работа — «Thinking as a Science» («Мышление как наука»), которую в 1915 году опубликовало издательство «», через год выпустив повторный тираж.
В 1916 году молодой журналист перешёл в «New York Evening Post», где проработал до 1918, затем в 1919?20 годах в «Mechanics & Metals National Bank» составлял ежемесячные финансовые отчёты. С 1921 по 1923 год был финансовым редактором в «New York Evening Mail», а в 1923?24 годах писал передовицы и редакторские статьи в «New York Herald».
В 1922 году также в издательстве «E.P.Dutton» появилась в печати его вторая книга «The Way to Will Power», в которой автор защищал индивидуальность и предприимчивость в противовес предопределённости фрейдистского психоанализа.
В 1924 года Хэзлитт работал в «New York Sun», где с октября 1926 года по сентябрь 1929 года каждую неделю публиковал свои литературные рецензии и заметки, которые создали ему в США репутацию серьёзного и думающего писателя. В этой связи его пригласили подготовить биографию известного британского философа Бертрана Рассела. По договору с издательством «» Хэзлитт в 1928?29 годах провёл многочисленные интервью с философом, однако в итоге Б. Рассел передумал и решил написать автобиографию.
В 1930 году его пригласили литературным редактором в журнал «», имевший левую направленность, однако позволивший ему напечатать множественные рецензии на выходившие книги по философии, культуре, истории, экономике и политике. Тем не менее, после дискуссии на страницах издания с известным американским социалистом Льюисом Фишером (англ. ) по поводу приемлемости для страны и экономики Нового курса Ф. Д. Рузвельта Хэзлитт покинул «The Nation» в 1933 году. Однако результатом работы в журнале стал выход в печати в этом же году его книги «The Anatomy of Criticism», где Хэзлитт дал раннее опровержение литературному деконструктивизму.
Следующие два года (1933?34) Генри Хэзлитт проработал редактором «» по приглашению основателя и издателя Генри Льюиса Менкена (англ. ). А с 1934 по 1946 год журналист работал в «The New York Times», где писал рецензии и редакционные передовицы (анонимные), охватывавшие самые острые проблемы современности. Именно в эти годы в работах Хэзлитта особенно ярко проявилось негативное отношение к любым видам государственного регулирования и контроля, будь то ограничения цен военного времени или меры государственного стимулирования в духе Дж. М. Кейнса. Его литературные обзоры и рецензии регулярно появлялись в «The New York Times Book Review». В эти же годы Генри Хэзлитт познакомился и подружился с австрийским экономистом Людвигом фон Мизесом, эмигрировавшим в США.
Из-за категорического неприятия Бреттон-Вудских соглашений его отстранили от написания редакционной колонки, а вскоре ему пришлось искать другую работу. Следующие несколько лет (1946?49) он вёл финансовую колонку «Business Tides» в журнале «Newsweek». В это же время (1946) он написал книгу «Economics in One Lesson» («Экономика за один урок»), ставшую самым известным и популярным его произведением — за год вышло четыре издания и было распродано более 1 млн. экземпляров.
Также в 1946 году согласился помочь Леонарду Риду (англ. ) в организации «Фонда экономического образования», вице-президентом которого стал. А в 1947 году по приглашению Фридриха Хайека принял участие в организационном собрании общества «Мон Пелерин» в Швейцарии.
А в 1947 году Хэзлитт написал книгу «Will Dollars Save the World?», в которой подверг жёсткой критике План Маршалла.
С 1950 года вместе с Джоном Чемберленом (англ. ) основал и редактировал журнал «The Freeman», выходивший в печать каждые две недели. В 1950?52 годах вместе с Чемберленом был со-редактором, а в 1952?52 годах — главным редактором журнала. Однако в 1956 году из-за финансовых трудностей журнал был выкуплен «Фондом экономического образования» и объединён с ежеквартальным журналом Фонда «Ideas on Liberty» в новый ежемесячник «». В дальнейшем Генри Хэзлитт продолжал сотрудничать с новой редакцией.
В 1951 году в нью-йоркском издательстве «» вышел единственный роман Хэзлитта — «The Great Idea», изданный в следующем году в Лондоне с названием «Time Will Run Back» (издательство «Ernest Benn Ltd.»).
В 1959 году в издательстве «D. Van Nostrand» вышел серьёзный труд по экономике «The Failure of the „New Economics“: An Analysis of the Keynesian Fallacies», в котором Хэзлитт по главам раскритиковал основной трактат Дж. М. Кейнса «Общая теория занятости, процента и денег» с позиций австрийской школы в экономике. В следующем году (в том же издательстве) под редакцией Генри Хэзлитта выходит сборник работ известных экономистов «The Critics of Keynesian Economics», продолживший критику кейнсианства.
Основной философско-этический труд Хэзлитта — «The Foundations of Morality» — вышел в 1964 году также в издательстве «D. Van Nostrand».
Скончался 8 июля 1993 года в возрасте 98 лет.
На протяжении практически всей своей жизни и активной деятельности Генри Хэзлитт отстаивал принципы свободы и индивидуализма, последовательно критикуя государственное регулирование, инфляцию и построение «государства всеобщего благосостояния».
За свою жизнь Генри Хэзлитт написал два трактата по экономике, этике и философии, роман, трилог по литературной критике, шестнадцать других книг и огромное число статей в сборники, был редактором нескольких сборников, писал статьи, комментарии и рецензии. По его собственной оценке, он написал более 10 млн слов, что составляет 150-томное собрание сочинений.