Генри Кокберн родился в городе Аштон-андер-Лин (Ланкашир). Он посещал Стэмфордскую среднюю школу и начал играть в футбол за молодёжный клуб «Гослингс Юнайтед» в начале 1940-х годов. Изначально он играл на позиции нападающего. В 1943 году Кокберн перешёл в молодёжную академию «Манчестер Юнайтед», а уже в августе 1944 года подписал с клубом профессиональный контракт. Однако, из-за Второй мировой войны его дебют за клуб в чемпионате состоялся лишь в 1946 году. К этому времени он выступал уже на позиции крайнего хавбека. В этом же году он дебютировал за сборную Англии в матче против Северной Ирландии.
Выступая в «Манчестер Юнайтед» Кокберн выиграл Кубок Англии в 1948 году и чемпионский титул в сезоне 1951/52. В октябре 1954 года он покинул «Юнайтед», перейдя в клуб «Бери», где выступал ещё два сезона. В 1956 году он перешёл в «Питерборо Юнайтед», после чего играл ещё за клубы «Корби Таун» и «Санкиз».
После завершения карьеры игрока Кокберн работал помощником тренера в «Олдем Атлетик», а затем — помощником и старшим тренером в «Хаддерсфилд Таун».
В 1960-е годы Кокберн играл в крикет за клуб «Аштон».
Манчестер Юнайтед