Защитник прав человека. В своих сольных выступлениях (spoken word) открыто критикует политическую и социальную обстановку в США, правительство Буша, выставляя своего президента полным идиотом. Предметом одного из номеров на его выступлениях является рассказ о зимней поездке через Россию по Транссибирской магистрали.
Генри Роллинз родился в Вашингтоне, США. Он воспитывался в семье ветерана второй мировой войны и экономиста Пола Джей. Гарфилда и был единственным ребенком в семье. Когда ему было два года его родители развелись и в дальнейшем Генри воспитывала одна мать.
После вступления в коллектив в 1981 году Роллинз бросил работу на H?agen-Dazs, продал свой автомобиль и переехал в Лос-Анджелес, Калифорния. По прибытии в Калифорнию, Генри сделал себе первую татуировку — эмблему Black Flag на левом бицепсе и взял псевдоним «Роллинз». С вступлением в группу у Роллинза начались проблемы с законом, так как местная полиция недолюбливала бунтарский коллектив.
В 1983 Роллинз стал всё более агрессивно вести себя во время концертов. На одном из выступлений в Англии Роллинз накинулся и избил одного из зрителей; Джинн после этого ругался на Роллинза, назвав его «здоровенным мудаком». В том же году лейбл Unicorn Records подал в суд на лейбл группы SST Records из-за несоблюдения Black Flag авторских прав, в связи с чем музыкантам запретили использовать названия группы, а соответственно и выпуск под именем Black Flag нового материала. Разбрательство продолжалось до следующего года пока Unicorn не объявил о своём банкротстве. В 1984 году стиль музыки Black Flag стал существенно меняться в сторону хеви-метала и инструментального рока. Многие из членов группы стали отращивать длинные волосы, чем ввели в заблуждение многих представителей панк—аудитории.
После изменений музыкального стиля и внешнего вида группа потеряла большую часть своих поклонников. Роллинз продолжал неистовствовать во время концертов. Он часто дрался со зрителями, иногда перетаскивая членов аудитории на сцену и нападении на них. Многим казалось, что он стал ненавидеть свою аудиторию. В дневнике во время турне Роллинз писал:
В августе 1986 года группа распалась из-за личных планов её лидера и владельца выпускающего лейбла SST Records Грега Джинна. За время творческой деятельности музыканты выпустили пять студийных альбомов. На альбоме 1984 года Family Man присутствуют первые записи Роллинза в жанре spoken word, которые занимают всю первую сторону пластинки.
Перед тем как Black Flag распались, Роллинз гастролировал с выступлениями как в жанре spoken word. Он выпустил альбом соло и EP с гитаристом Крисом Хаскеттом. Вскоре в новую группу Rollins Band он приглашает Эндрю Веисса и Сима Каина. В декабре 1991 Роллинз и Cole были ограблены на пороге своего дома в Лос-Анжелесе. Cole был убит выстрелом в голову, преступление осталось нераскрытым. Это трагическое событие прямо или косвенно отразилось на всей творческой деятельности Генри. Тем временем, группа набирает популярность после выхода альбомов The End of Silence (1992) и Weight (1994). Rollins получает роли в кино (татуированный, мускулистый, с грубым голосом, он как никто подходит на роли жёстких парней) и на телевидении (особенно как VJ на MTV) и делает запись кавер-версии «Let There Be Rock» группы AC/DC в 1991 с Hard-Ons. Начиная с альбома Human Butt (1992), свои записи в жанре spoken-word Генри выпускает на собственном лейбле, 2.13.61. Кроме произведений самого Роллинза, музыкальных и литературных, под эгидой 2.13.61 публиковались произведения Joe Cole, Nick Zedd, Nick Cave, Michael Gira, а также альбомы Rollins Band, Exene Cervenka, Hubert Selby Jr., The Birthday Party и Gun Club. Роллинз — общепризнанный поклонник стиля фри-джаз, выпускает альбомы Matthew Shipp и Roscoe Mitchell на своём лейбле.
1 In the House of Flies (2012) In the House of Flies ... The Voice 2 Bad Brains: A Band in DC (2012) Bad Brains: A Band in DC 3 The Paul Reiser Show (сериал) (2011) The Paul Reiser Show ... Henry
Last Fast Ride: The Life, Love and Death of a Punk Goddess (2011) Last Fast Ride: The Life, Love and Death of a Punk Goddess 10.00
Зеленый Фонарь: Изумрудные рыцари (видео) (2011) Green Lantern: Emerald Knights ... Kilowog, озвучка
Sounds Like a Revolution (2010) Sounds Like a Revolution
Время приключений (сериал) (2010 – ...) Adventure Time with Finn & Jake ... Cookie Man, озвучка
Баллада о Джо-солдате (видео) (2009) The Ballad of G.I. Joe ... Duke; короткометражка
H for Hunger (2009) H for Hunger
Глоток (2009) Suck ... Rockin' Roger
Гробница дьявола (2009) The Devil's Tomb ... Fulton
William Shatner's Gonzo Ballet (2009) William Shatner's Gonzo Ballet
Сыны Анархии (сериал) (2008 – ...) Sons of Anarchy ... AJ Weston
Бэтмен: Отвага и смелость (сериал) (2008 – ...) Batman: The Brave and the Bold ... Robotman, озвучка
Urban Struggle: The Battle of the Cuckoo's Nest (видео) (2008) Urban Struggle: The Battle of the Cuckoo's Nest
Блудливая Калифорния (сериал) (2007 – ...) Californication ... Radio Show Host
Поворот не туда 2: Тупик (видео) (2007) Wrong Turn 2: Dead End ... Dale
Ghost on the Highway: A Portrait of Jeffrey Lee Pierce and the Gun Club (2006) Ghost on the Highway: A Portrait of Jeffrey Lee Pierce and the Gun ... ... Gun Club Producer
Страшно живи, страшно умри (2006) Live Freaky Die Freaky ... озвучка
Алиби (2006) The Alibi ... Putty
Пир (2005) Feast ... Coach
Американский папаша (сериал) (2005 – ...) American Dad! ... Trucker, озвучка
Чудаки: Часть вторая (видео) (2004) Jackass: Volume Two
Активатор смерти (2004) Deathdealer: A Documentary ... Vincent; короткометражка
Дом на холме (2003) A House on a Hill ... Arthur
Boyz Up Unauthorized (2003) Boyz Up Unauthorized ... Henry Rollins; короткометражка
Юные Титаны (сериал) (2003-2006) Teen Titans ... Johnny Rancid
Плохие парни 2 (2003) Bad Boys II ... TNT Leader
Джек на все руки мастер (сериал) (2003) Odd Job Jack ... Larry
Psychic Murders (видео) (2002) Psychic Murders ... Johnny Miracle
Крутой парень (2002) The New Guy ... Warden
Единственный выход (2001) Morgan's Ferry ... Monroe
Time Lapse (видео) (2001) Time Lapse ... Gaines
Сцены преступления (2001) Scenes of the Crime ... Greg
Бэтмен будущего: Возвращение Джокера (видео) (2000) Batman Beyond: Return of the Joker ... Benjamin Knox / Bonk, озвучка
Отчаянные красотки (2000) Desperate But Not Serious ... Bartender
Бэтмен будущего (сериал) (1999-2001) Batman Beyond ... Mad Stan
Джек Фрост (1998) Jack Frost ... Sid Gronic
Парадокс (сериал) (1998) Welcome to Paradox ... Dr. Ovid Brazil 7.33 6 40 По ту сторону музыки (сериал) (1997 – ...) Behind the Music ... рассказчик, озвучка
Henry Rollins, Easter Sunday (видео) (1997) Henry Rollins, Easter Sunday ... Henry Rollins; короткометражка
Шоссе в никуда (1997) Lost Highway ... Guard Henry
Схватка (1995), Top250: 141 Heat ... Hugh Benny
The Drew Carey Show (сериал) (1995-2004) The Drew Carey Show ... Mr. Jericho - E-Bay Ass Kicking Guy
Джонни Мнемоник (1995) Johnny Mnemonic ... Spider
Погоня (1994) The Chase ... Officer Dobbs
Kiss Napoleon Goodbye (1990) Kiss Napoleon Goodbye ... Jackson
Правая половина моего мозга (1985) The Right Side of My Brain ... короткометражка
The Slog Movie (1982)