В 1203 году, когда Генриху было 12 лет, его отец умер, и он был отдан на попечение Томасу Бассету, лорду Хедингтона из Оксфордшира. Именно в это время, король Иоанн Безземельный захватил его поместья в Гауэре в Южном Уэльсе и передал их Уильяму де Браоз, 4-му лорду Брамбер. Это привело к постоянным спорам между последующими графами Уорик и домом де Браоз. Когда он достиг совершеннолетия он стал членом суда на стороне короля Иоанна и командовал королевской армией. Он боролся за Генриха III во время осады Монтсореля и Бихама и штурма Линкольна. В 1213 году он заплатил 204 марок и 8 шиллингов (щитовые деньги) за освобождение от военной службы в Уэльсе, а в следующем году заплатил 42 марки, чтобы не воевать в Пуату.
Генрих умер 10 октября 1229 года. Ему наследовал единственный сын Томас. Его дочь Маргарита Ньюбург была замужем два раза, но не оставила наследников. Титул перешел к потомкам отца Генриха Валерана.
Жена: Филиппа Бассет (умерла до 29 ноября 1265), дочь Томаса Бассета, лорда Хедингтона.