Будущий король родился 9 августа или 16 сентября 1386 или 1387 года в замке Монмут в семье Генриха Болингброка (будущего короля Генриха IV) и 16-летней Марии Бохун. После изгнания отца Генриха в 1398 году король Ричард II взял мальчика под свою собственную опеку и обходился с ним очень доброжелательно. Юный Генрих сопровождал Ричарда II в поездке по Ирландии. После возвращения Генрихом IV престола в 1399 году молодой Генрих вернулся в Англию, где официально стал наследником престола. На коронации отца он получил титул принца Уэльского. 10 ноября 1399 года он получил титул герцога Ланкастерского, став третьим лицом, получившим этот чин за уходящий год. Помимо этого, Генрих также был Герцогом Корнуэльским, Графом Честерским и Герцогом Аквитанским. Согласно данным английских средневековых хронистов, Генрих в течение этого года учился в одном из колледжей Оксфордского университета под опекой своего дяди Генри Бьюфорда, канцлера университета.
Спустя несколько лет он уже возглавлял английские войска в подавлении восстания Оуайна Глиндура. Присоединившись к войскам своего отца, он сражался против Генри Перси в битве при Шресбери 21 июля 1403 года. Сражение чуть не закончилось гибелью 16-летнего принца от вражеской стрелы, попавшей ему прямо в лицо. Благодаря усилиям королевского врача раненого принца удалось спасти, однако шрамы на лице остались на всю жизнь.
Внимание Генриха вплоть до 1408 года целиком было сосредоточено на событиях в Уэльсе. Затем, вследствие тяжёлой болезни короля, принц стал играть куда более заметную роль в государственных делах. С января 1410 года при участии своих дядей Генри и Томаса Бьюфорта он фактически управлял государством. Однако его разногласия с отцом по поводу внешней и внутренней политики привели к тому, что в 1411 году король исключил сына из своего Совета. Эта ссора была вызвана исключительно политическими причинами. Истории о разгульной юности будущего Генриха V, увековеченные Шекспиром, не имеют под собой никаких серьёзных оснований.
После смерти Генриха IV 20 марта 1413 года Генрих V на следующий день вступил на английский престол, а 9 апреля 1413 года был коронован в Вестминстерском аббатстве. Церемония была омрачена ужасной снежной бурей, и современники долго думали над тем, как можно трактовать это предзнаменование.
Генрих — один из основных персонажей хроник Шекспира «Генрих IV» (часть 1 и часть 2) и «Генрих V». В первой он фигурирует как «принц Хэл», который после смерти отца становится королём. Вторая посвящена битве при Азенкуре, противопостоянию Англии и Франции и заканчивается сценами заключения мира с Карлом VI и знакомства с его дочерью.
Шекспир представляет Генриха-принца беспутным юнцом, прожигателем жизни в компании Фальстафа и других колоритных персонажей; как только тот становится королём, с ним происходит удивительная перемена, и он наделяется всеми положительными качествами, приличествующими образцовому монарху. В изображающей Столетнюю войну пьесе «Генрих V» король идеализирован.
Канонизированное Шекспиром представление о Генрихе до вступления на престол как повесе и гуляке исторической действительности не соответствует; в действительности он во время правления отца (в особенности в последние годы) принимал активное участие в управлении государством.