Свое прозвище он получил из-за привычки рано вставать (чтобы отправиться на охоту со сворой). Согласно Ордерику Виталию, он приобрел свое прозвище в связи с постоянной необходимостью сопротивляться опустошениям своих владений анжуйскими соседями.
Поскольку его отец был вынужден признать сюзеренитет графов Анжуйских, вскоре после того, как Герберт унаследовал графство, граф Анжуйский Фульк III Нерра попросил его поддержки в борьбе с графом Блуа Эдом II. Войска, приведенные Гербертом, позволили Фульку победить Эда II в сражении при Понлевуа 6 июля 1016 года.
Ослабление королевской власти позволило Герберту увеличить свою власть. Он начал раздавать земли своим сторонникам, разрешая им строить замки. Когда он почувствовал, что графство защищено, он вступил в союз с графами Блуа и Ренна, чтобы бороться против графа Анжуйского и короля Франции.
Епископ Ле-Мана, Авесго, сторонник графа Анжуйского, выступил против Герберта. Он укрылся в крепости Ла-Ферте-Бернар и запретил проводить богослужение в своей Ле-Манской епархии. По сообщению Адемара Шабаннского, в 1025 году Герберт был схвачен Фульком III при помощи хитрости и посажен в заточение в Сенте, но через два года ему удалось бежать.