Гэри Стретч родился 4 ноября 1968 года в Британском городе Сент-Хеленс, Мерсисайд. В начале 1990-х годов Гэри Стретч был популярным «гламурным парнем» британского бокса. Его внешняя привлекательность в сочетании с мастерским умением посылать противника в нокаут помогли Гэри завоевать расположение зрителей и превратить их в его поклонников.
Позднее ещё одним способом зарабатывать деньги для Стретча стал модельный бизнес. Однако, по другим данным, с модельного бизнеса Гэри как раз-таки начинал, прежде, чем стал боксёром.
В конечном счёте, Голливуд открыл перед Гэри массу заманчивых перспектив, и для бывшего боксёра началась жизнь в поездках из Британии в Лос-Анджелес и обратно. В 2004 году его тяжкий труд, наконец, был достойным образом вознаграждён, после того, как он получил роль гангстера в фильме Шэйна Мидоуза «Башмаки мертвеца» (Dead Man's Shoes, 2004). Эта картина принесла Гэри славу и известность, которой он так долго искал и ждал. Позднее он укрепил свой успех, в том же году, снявшись в блокбастере Оливера Стоуна «Александр» вместе с Колином Фарреллом, Анджелиной Джоли и сэром Энтони Хопкинсом .