Он начал свою деятельность в Алкмааре учеником Виллема Блау, который был на десять лет его старше. Герритс переехал вместе с Блау в Амстердам, где продолжал работу в его мастерской. Там он женился в 1607 году на Геертье Гийсбертс из Алкмара. У них было восемь детей. Геертье умерла до 1624 года, когда Гессель женился во второй раз. В 1610 году он основал свою собственную типографию. Многие из его гравюр и карт, являются частью атласов Блау, Янссон и других.
В 1613 году опубликовал «историю Шпицбергена», описывающую открытие, первые визиты и китобойный промысел на архипелаге. В том же году Герритс выгравировал и издал в Амстердаме «Карту Руссии по рукописи, начертить которую озаботился Фёдор, сын царя Бориса…» с планом Москвы на врезке.. В 1614 году Герритс исправил и дополнил эту карту, уточнив фигуру Ладожского озера и др. К 1635 году медная доска Герритса перешла от издателей Атласа Меркатора-Хондиуса к Вилему Блау (1571—1638), который, заменив имя Герритса на своё, включал эту карту в свои атласы. Эта карта входила во все издания Атласа Блау до 1673 года.
Его известность как картографа быстро росла и 16 октября 1617 года Герритс был назначен первым картографом голландской ост-индской компании, вероятно, наиболее важный пост который мог занимать картограф в те дни. Он получил эту должность по рекомендации Петера Планциуса, бывшего ведущим ученым компании, который не ладил со старшим Блау (Блау и Герритс при этом остались друзьями). Герритс оставался на этом посту до самой своей смерти в 1632 году, после этого должность перешла к семье Блау, члены которой сменяли друг друга до 1705 года.
Интерес Герритса к Новому Свету был так велик, что он предпринял путешествие в Бразилию и на Карибы. В 1632 г он умер и был похоронен в Ньивекерк в Амстердаме