Гэвин Дуглас происходил из одной из самых влиятельных и богатых семей шотландской аристократии — он бы третьим сыном Арчибальда «Отчаянного», 5-го графа Ангуса. В молодости, получив образование в Сентр-Эндрюсском, а затем Парижском университетах, он выбрал духовную карьеру и в 1503 г. стал настоятелем церкви Св. Жиля в Эдинбурге. После смерти короля Шотландии Якова V во Флодденской битве в 1513 г. к власти в стране пришел старший брат Гэвина Арчибальд, 6-й граф Ангус, женатый на королеве Маргарите Тюдор. С помощью графа Ангуса Гэвин в 1515 г. был избран епископом Данкельда.
Несмотря на успешную карьеру поэзия Дугласа, как и работы его старшего современника Уильяма Данбара, отмечена печатью индивидуализма и субъективизма. Его аллегорическая поэма «Дворец чести» (The Palice of Honour) восходит к традициям «Kingis Quair» Якова I, однако насквозь пропитана гуманистическими идеалами Ренессанса. Особенное богатство литературного языка Дугласа отмечается в его изображениях природы Шотландии, лиризм и самодостаточность которых явились новацией в поэзии.
Однако самым знаменитым творением Гэвина Дугласа является его перевод «Энеиды» Вергилия, по праву считающимся одним из лучших в мировой истории. В шотландском литературоведении существовала даже точка зрения, что перевод Дугласа лучше, чем оригинал Вергилия. Язык перевода — собственно шотландский, противостоящий как гэльскому, так и английскому. Именно в начале XVI века собственно шотландский язык переживал свой расцвет: гэльский уже вышел из употребления, а до унии с Англией было еще далеко.