Харольд родился в городе Дэкатур, штат Джорджия в семье отца-инженера и матери-риэлтора. Второй из трёх детей в семье убеждённых пятидесятников, дававших детям строгое воспитание. В возрасте 15 лет он покинул церковь, так как не верил в её учения. Несколько лет спустя его отец также ушёл от пятидесятников.
Закончив школу «Lovett» в Атланте, штат Джорджия, Гейл поступил в Американский Университет в Вашингтоне, округ Колумбия, получил спортивную стипендию благодаря игре в соккер (европейский футбол, другими словами). Он получил учёную степень в области римской литературы, покинул колледж после года обучения из-за конфликта со своим тренером. Гарольд переехал в Сан-Франциско в Калифорнии, увлёкшись фотографией и поступив Школу Искусств Сан-Франциско. За это время он поменял множество работ, включая должность мото-механика компании «Ducati».
В 1997 году, его подруга Сьюзан Ландау, дочь актёра Мартина Ландау, предложила Харольду попробовать актёрское ремесло. Тогда он перебрался в Лос-Анджелес и в течение трёх следующих лет изучал актёрское искусство. В возрасте 28 лет он получил приглашение вступить в актёрскую программу театральной студии «A Noise Within». Тогда состоялся его дебют в роли Банни в спектакле «Me and My Friends». В 2003 году он сыграл в фильме «Wake», спродюсированном Сьюзан Ландау и снятым её мужем Генри Лероем Финчем. В фильме также было камео Мартина Ландау, а главная роль Кайла Ривена была написана специально для Гейла.
В 2000 году Гейл Харольд получил противоречивую роль гея Брайана Кинни — центрального персонажа скандального телесериала канала Showtime «Близкие друзья». Роль стала прорывом в карьере актёра и одной из значимых для американского телевидения, на котором впервые появился сериал, все центральные персонажи которого — представители нетрадиционной сексуальной ориентации. После успешного пятилетнего показа, сериал закончился в 2005 году.
Следующей работой стала роль специального агента Грэма Келтона в драме канала FOX series «Исчезнувшие», однако в 2006 году его персонаж погиб в 7 эпизоде, и его тело появляется в 8 серии.
Харольд появился в гостевой роли Вайатта Эрпа в двух сериях шоу «Дэдвуд» канала HBO и в сериале Отряд «Антитеррор» на CBS. Кроме того, вместе со своим идолом детства Дэвидом Боуи, Гейл выступил продюсером документального фильма «Скотт Уокер: Человек 30 столетия».
Затем Гейл Харольд вернулся на театральную сцену Нью-Йорка в постановке пьесы Теннесси Уильямса «Suddenly Last Summer» 15 ноября 2006 года в роли доктора Кукровица. Его коллегами в «Roundabout Theatre» были Блис Дэннер и Карла Гуджино.
Харольд исполнил главную мужскую роль в независимой комедии «Все без ума от Грейс», премьера которого состоялась в 2006 году на фестивале Tribeca Film Festival (под рабочим названием «Восточный Бродвей»). Харольд сыграл закоренелого холостяка, начавшим встречаться с женщиной азиатского происхождения. Картина вышла на DVD в марте 2010 года.
В ноябре 2007 актёр появился в сериале ABC «Анатомия страсти» в роли парамедика Шейна с татуировкой в виде свастики.
Начиная с финала 4 сезона 18 мая 2008 года, Гейл присоединился к актёрскому составу сериала «Отчаянные домохозяйки» в роли Джексона Брэдока, нового возлюбленного Сьюзан Майер. После серьёзной аварии Гейлу пришлось покинуть съёмки, к которым он вернулся лишь 3 мая 2009 года.
В январе и феврале 2010 года Гейл играл вместе с Дэнисом Кросби и Клаудией Мэйсон в другой постановке Теннесси Уильямса — пьесе «Orpheus Descending» в театре Theater/Theatre в Лос-Анджелесе. Критика дала постановке положительные отзывы, а Los Angeles Times назвал исполнение Гейла гениальным: Гарольд стал идеальной кандидатурой на эту роль, прекрасно смотрясь в дуэте с Кросби в его новой постановке пьесы, ставшей откровением
В июле 2010 года стало известно, что Гейл присоединится к актёрскому составу шоу «Чёртовки» в роли профессора юриспруденции. Исполнительный продюсер Кевин Мёрфи говорит: «Я был большим поклонником Гейла со времён „Близких друзей“ — он кажется таким умным и сексуальным, простым в то же время. Его персонаж так и привлекает к себе внимание зрителей. Он — обольститель, и мне кажется, что все хорошие юристы — хорошие соблазнители».
Гейл обожает мото-гонки, он отличный механик и у него есть свой мотоцикл. Ему нравятся итальянские марки Ducati и Moto Guzzi.
14 октября 2008 года актёр попал в серьёзную аварию и был немедленно госпитализирован в медицинский центр интенсивного ухода. Он оставался в критическом состоянии после сотрясения мозга. Кроме того, был обнаружен вывих плеча. 23 октября врачи дали ему разрешение на продолжение съёмок в «Отчаянных домохозяйках». Он-лайн журнал Clutch & Chrome посвятил большую статью его выздоровлению, поздравив с новой ролью в сериале «Чертовки» («Hellcats»), премьера которого состоялась 3 августа 2010 года.