Гилберт был сыном Ричарда Фиц-Гилберта, активного участника нормандского завоевания Англии в 1066 году, и Рохезы Жиффар. Отец Гилберта получил от короля Вильгельма Завоевателя обширные земли в Англии, в частности в Суффолке и Кенте, где Ричард выстроил замки Клер и Тонбридж. По названию первого потомки Ричарда получили позднее фамилию де Клер. После смерти Ричарда в 1090 г. его английские владения отошли к младшему сыну Гилберту, а нормандские лены — к старшему Рожеру.
В 1095 г. Гилберт Фиц-Ричард принял участие в восстании под руководством Роберта де Мобрея, графа Нортумбрии, против короля Англии Вильгельма II. Мятеж был подавлен, однако Гилберту удалось сохранить доверие короля и свои владения. В 1100 г. Гилберт вместе со своим братом Рожером сопровождали Вильгельма II на охоте в Нью-Форесте, во время которой король был случайно убит. Существует версия, что убийство Вильгельма было организовано братьями де Клер при возможном участии Генриха I Боклерка. Во всяком случае, Вальтер Тирел, пустивший роковую стрелу в короля, был женат на сестре Гилберта Фиц-Ричарда, а сами братья после спешной коронации Генриха Боклерка приобрели большое влияние при дворе.
В 1111 г. Гилберт получил от короля Генриха I территорию Кередигиона, отвоёванную недавно англичанами у валлийского правителя Кадугана. Гилберт восстановил Кардиганский замок, основанный ещё Роджером Монтгомери, который стал первым форпостом влияния семьи де Клеров в Уэльсе.