Гиллис Графстрём трижды выигрывал золото на Олимпийских играх (в 1920, 1924, и 1928 годах) и один раз серебро на Олимпиаде 1932 года (проиграв Карлу Шеферу).
На его первых Олимпийских играх в Антверпене сломался один из его коньков, и он должен был пойти в город, чтобы купить новую пару. К сожалению, в продаже были только коньки модели «curly-toed», не те, на которых он привык кататься. Несмотря на это обстоятельство, он все равно победил.
На своих последних Олимпийских играх в 1932 в Лейк-Плесиде он столкнулся с фотографом на льду и все же сумел стать вторым.
Графстрём был одним из лучших фигуристов в исполнении обязательных фигур. Он изобрёл графстрём-пируэт (на обратном внешнем краю лезвия) и flying sit spin (прыжок во вращение сидя). Он катался на коньках очень изящно и был известен интересными интерпретациями музыки.
Графстрём также тренировал Соню Хени.
С 1925 и до своей смерти он жил в Германии, в Потсдаме. Тренировался на Борнштедтском озере, когда оно замерзало, или на искусственном катке в парке Фридрихсхайн в берлинском районе Фридрихсхайн.
Графстрём изучал архитектуру в Высшей технической школе Берлина (нем. Technische Hochschule) и после её окончания работал архитектором.
Графстрём коллекционировал графику, картины и скульптуры о катании на коньках. Это собрание было продолжено его женой Цецилией Мендельсон-Бартольди (1898—1995). Сегодня эта коллекция принадлежит Музею мирового фигурного катания в Колорадо-Спрингс (США). Графстрём был также писателем и гравёром.
Графстрём умер в 1938 году в Потсдаме в возрасте 44 лет из-за заражения крови. Сегодня в Потсдаме есть улица, названная в его честь. В 1976 году он был введён в Зал славы мирового фигурного катания.