В 1180 году Всеволод Юрьевич Большое Гнездо вмешался в борьбу за власть в Рязанском княжестве на стороне противников его отца и захватил Глеба в Коломне, после чего Святослав предпринял вместе с новгородцами и половцами поход на Суздальщину.
В период великого киевского княжения своего отца (1180—1194) Глеб княжил в Каневе в Поросье и участвовал в борьбе с половцами.
Глеб правил в Чернигове со смерти старшего брата Всеволода Чермного в 1215 году. После смерти Глеба в 1217 году черниговский стол занял следующий по старшинству брат, Мстислав, участник битвы на реке Калке.
Жена c ок.1182 — Анастасия, дочь Рюрика Ростиславича Киевского.
Дети: