В 1145 году, после смерти дяди, муромского князя Святослава Ярославича, Глеб Ростиславич был послан отцом княжить в Рязань, а сам Ростислав Ярославич стал княжить в Муроме.
В 1146 году суздальские княжичи Ростислав и Андрей Юрьевичи осадили Рязань. В результате Глебу вместе с отцом Ростиславом Ярославичем пришлось бежать к половцам. Но уже в 1148 году Ростиславу удалось вернуть Рязань, в 1151 году — и Муром. Тогда Глеб вновь стал наместником отца в Рязани.
После смерти Ростислава (1153) в Рязани утвердился Владимир Святославич, сын его брата. Лишь после его смерти Глебу удалось утвердиться в Рязани, смирившись, однако, с обособлением Муромского княжества под властью потомков Владимира. Это был как раз период отделения муромского рода от рода рязанского.
В 1169 году принял в свои владения изгнанного из Киева Мстиславом Изяславичем старшего из Мономаховичей, Владимира Мстиславича дорогобужского, с разрешения Андрея Боголюбского — главного противника Мстислава.
В 1174 году в борьбе за власть во Владимиро-Суздальском княжестве после смерти Андрея Боголюбского поддержал братьев своей жены Мстислава и Ярополка Ростиславичей против их дядей Михаила и Всеволода Юрьевичей.
Благодаря шурьям Глеб Ростиславич в 1175 г. присвоил многие владимирские драгоценности, в том числе вышгородскую икону Богоматери и меч св. Бориса.
В 1176 году Глеб послал своего племянника, сына Юрия Ростиславича, против черниговского княжича Олега Святославича, остановившемуся в Лопасне и захватившему рязанский Свирелеск. Сражение закончилось в пользу рязанцев.
В 1176 г. под угрозой осады Рязани великим князем владимирским Михалком Юрьевичем велел через послов сказать ему: «Глеб ся кланяетъ, аз во всем виноват… ворочю все до золотника». И действительно, Глеб отдал все владимирские драгоценности.
В 1177 г., после смерти Михалка, подстрекаемый своим шурином Мстиславом, пошёл на Всеволода Большое Гнездо, севшего на великий стол во Владимире, сжёг Москву, ограбил Боголюбово, но был разгромлен на р. Колокша, и вместе с сыновьями взят в плен, а затем отвезён во Владимир и посажен в тюрьму.
Муж дочери Глеба, Мстислав Храбрый, требовал его освобождения и составил союз с этой целью.
Глебу Ростиславичу предложили свободу с условием отказаться от Рязани и уйти в Южную Русь, но он воспротивился, сказав: «Луче еде умру, не иду». В итоге вскоре умер в тюрьме.
Отец: Ростислав Ярославич — князь пронский, рязанский и муромский.
Братья:
Жена: Евфросинья Ростиславна (ум. 1179) — дочь Ростислава Юрьевича.
Дети: