В 1195 г. присутствовал во Владимире на свадьбе Константина Всеволодовича.
В 1196 г., держа сторону своего тестя, смоленского князя Давыда Ростиславича, участвовал в войне с черниговскими Ольговичами и едва избежал плена.
В 1207 году Глеб вместе с братом Олегом обвинил своих дядьев, Романа и Святослава Глебовичей, в измене великому князю Всеволоду Большое Гнездо, что стало причиной их заточения.
Рязанское княжение было отдано владимирскому княжичу Ярославу Всеволодовичу, пронское — Олегу Владимировичу, в совместное пользование с Глебом. Глебу оказалось этого мало и в 1209 г. он решил присоединить к своим владениям еще и Рязань. Однако предприятие это провалилось.
В 1212 году новый великий князь Владимирский Юрий Всеволодович отпустил рязанских князей из плена, одновременно с этим летопись сообщает о смерти старшего из них, Романа Глебовича. Однако, по версии Татищева В.Н., Роман умер в суздальском плену лишь в 1216 году, с чем «первый русский историк» связывает и возникновение необходимости в княжеском съезде в 1217 году. По версии Л.Войтовича, рязанским князем после освобождения из плена в 1212 году и по 1217 год был Роман Игоревич.
В 1217 году, в союзе с братом своим Константином, Глеб пригласил рязанских князей в Исады. Собрались шесть князей: родной брат Глеба Изяслав, его двоюродные братья Михаил Всеволодович, Ростислав, Святослав Святославич и Роман Игоревич, перед которым летописью упомянут ещё один Глеб (по версии Татищева В.Н. его родной брат). Все они были убиты Глебом Владимировичем, Константином и половцами. Глеб бежал к половцам, так как в Рязани остались еще в живых князья, жаждавшие отомстить за смерть своих близких. Ингварь Игоревич, не успевший на съезд, выжил и занял рязанский престол.
В 1219 году Глеб с братом Константином и множеством половцев подступил к Рязани, но был разбит Ингварем и его братом Юрием. Глеб опять бежал к половцам, где вскоре и умер, сойдя с ума.
Отец: Владимир Глебович (ум. 1186) — пронский князь (1180—?).
Братья:
Жена: дочь смоленского князя Давыда Ростиславича
Потомства не оставил.