В 2007 году был зачислен в Национальный футбольный зал славы, будучи названным самым одарённым футболистом своего поколения. Достигал успехов в качестве тренера в клубах «Суиндон Таун» (вывел в Премьер-Лигу), «Челси» (финал кубка ФА), «Саутгемптон», «Тоттенхем» (финал кубка Лиги), «Вулверхэмптон Уондерерс». В качестве тренера английской сборной выводил национальную команду во второй раунд Чемпионата Мира 1998, где команда проиграла по пенальти Аргентине. Был уволен с поста главного тренера сборной после высказываний, что калеки наказаны за грехи в своих предыдущих жизнях.