Гордон Стракан начал футбольную карьеру в шотландском «Данди», в котором он стал самым молодым капитаном в истории клуба. Однако известность пришла к нему после перехода в «Абердин» в ноябре 1977 года. Со знаменитым «Абердином» образца восьмидесятых, прервавшим традиционное доминирование «Селтика» и «Рейнджерс» в шотландском футболе, Стракан дважды выиграл Шотландскую Премьер-Лигу, трижды — Кубок Шотландии, а также Кубок обладателей Кубков и Суперкубок УЕФА. Все эти титулы «Абердин» выиграл под руководством Алекса Фергюсона.
В августе 1984 года Стракан перешёл в «Манчестер Юнайтед» за 500 000 фунтов. Поначалу он выступал довольно успешно и неплохо влился в состав. Так, во многом благодаря его усилиям «Юнайтед» выиграл в финале Кубка Англии у «Эвертона» в 1985 году. Но постепенно Гордон начал терять форму и утратил своё регулярное место в основе.
Тренер «Лидс Юнайтед» Говард Уилкинсон заплатил за шотландца 200 000 фунтов в марте 1989 года. Этот трансфер оказался удачным для «павлинов»: Стракан набрал хорошую форму, а «Лидс» выиграл Второй Дивизион в 1990 году, вернувшись в Первый Дивизион после восьмилетнего отсутствия. В следующем сезоне Стракан помог «Лидсу» финишировать четвёртым в Первом Дивизионе и был признан футболистом года по версии Ассоциации футбольных журналистов Англии. Год спустя, в сезоне 1991/92, «Лидс Юнайтед» завоевал чемпионский титул Первого Дивизиона. После этого была образована Английская Премьер-Лига, в которой доминировал «Манчестер Юнайтед». Стракан продолжал оставаться важным игроком основы «Лидса» в течение следующих трёх сезонов, хотя из-за проблем со спиной вынужден был пропускать матчи.
В марте 1995 года Гордон Стракан перешёл в качестве играющего тренера в «Ковентри Сити», которым тогда руководил Рон Аткинсон. Стракан не был игроком основы, но помогал тренировать футболистов, передавая им свой богатый опыт, и «Ковентри» удалось избежать вылета из Английской Премьер-Лиги в сезоне 1995/96.
У Стракана была удачная карьера за национальную сборную, в течение которой он забил 5 голов. Он участвовал на двух Чемпионатах мира — 1982 и 1986 года. На последнем он забил самый свой знаменитый гол за сборную против Западной Германии во втором групповом матче.
В 1996 году Гордон Стракан стал играющим тренером «Ковентри» и проработал в клубе вплоть до своего увольнения в конце сезона 200/01.
В октябре 2001 года возглавил «Саутгемптон» и проработал на «Сент-Мэрис» до февраля 2004 года, успев за это время вывести клуб в финал Кубка Англии в 2003 году.
После этого Гордон Стракан стал преемником Мартина О’Нила в «Селтике» и привёл команду к трём подряд титулам шотландской Премьер-Лиги, однако, когда в сезоне 2008/09 «Кельты» сложили полномочия, Гордон Страхан объявил о своей добровольной отставке.
26 октября 2009 года возглавил «Мидлсбро», однако менее чем через год, 18 октября 2010 года был отправлен в отставку.
Стракан известен довольно жёстким тренерским стилем. Обычно он предпочитает использовать традиционную формацию 4-4-2, в редких случаях — 4-5-1. После матчей своей команды он просматривает видеоповторы по два, а иногда по три раза. Стракан уделяет большое внимание поддержанию физической формы и здоровому образу жизни своих футболистов. Так, он запрещает своим игрокам употреблять алкоголь регулярно или в больших количествах, а также часто даёт советы по специальной диете (включающей морские водоросли), которая, по его словам, и определила его футбольное долгожитие (Стракан играл до 40 лет).
Некоторые футболисты признают эффективность советов Стракана, например, футболист сборной Шотландии Гэри Колдуэлл.
Откорректировано на 1 июня 2009
Абердин
Манчестер Юнайтед
Лидс Юнайтед
Саутгемптон
Селтик