В 1993 году вышла книгой его автобиография «Private Parts». В 1997 году вышел снятый по этой автобиографии художественный фильм, в котором сам Стерн и некоторые его друзья и коллеги играли самих себя. И фильм и книга были коммерчески успешными. Его шоу посещают известные люди. К нему заходили как мисс Вселенная — Оксана Федорова, так и порнозвезды вроде Дженны Джеймсон. Также он является большим поклонником группы «Ramones».
21 марта 1994 объявил о намерении баллотироваться в губернаторы Нью-Йорка от либертарианской партии США.