Грег начал кататься на коньках в пять лет. До Мэдисон Чок его партнёршей была Анастасия Олсен с которой они выступали только на внутренних американских соревнованиях.
С Мэдисон Чок Грег Цуэрлейн встал в 2006 году. Они были 5-ми на чемпионате США среди «новичков» в 2007 году. В 2008 году они завоевали бронзу национального турнира уже на юниорском уровне и впервые отобрались в финал юниорского Гран-при, где стали пятыми.
В сезоне 2008—2009, Чок—Цуэрлейн выиграли все старты в которых участвовали, в том числе финал юниорского Гран-при, чемпионат США среди юниоров и чемпионат мира среди юниоров.
(с М. Чок)
(с А. Олсен)