В 1930-х годах Толанд был самым молодым кинооператором в Голливуде, и при этом одним из самых востребованных. За семилетний период (1936—1942), он был пять раз номинирован на «Оскар» за лучшую операторскую работу, а в 1939 получил эту премию за работу над фильмом «Грозовой перевал».
Работал с ведущими кинорежиссёрами 20-х, 30-х и 40-х, включая Джона Форда, Говарда Хоукса, Эриха фон Штрогейма, Кинга Видора, Орсона Уэллса и Уильяма Уайлера.
Перед самой смертью был сосредоточен на создании объектива с бесконечной глубиной резкости, способного держать в фокусе одновременно приближенные и удаленные объекты.
Родился в штате Иллинойс в 1904. Единственный сын Дженни и Фрэнка Толандов. Спустя несколько лет после развода родителей в 1910, Грегг вместе с матерью переехал в Калифорнию. Благодаря тому, что Дженни была домработницей у нескольких представителей кинобизнеса, пятнадцатилетнему Толанду удалось получить работу посыльного в Уильям Фокс Студиос за 12 долларов в неделю. Вскоре он получал уже $18 в неделю в качестве ассистента кинооператора.
С приходом звука в кино в 1927, акустический шум, создаваемый кинокамерами, стал большой помехой для синхронных съёмок, заставляя кинооператоров использовать громоздкие шумоподавляющие боксы. Толанд принял участие в разработке устройства, снижающего шум от камеры и и при этом позволяющего свободно передвигать киноаппарат.
В 1931 Толанд впервые выступает в качестве полноправного автора на картине Эдди Кантора «Цветущие дни».
Своего первого Оскара он получает в 1939 году за работу над фильмом «Грозовой перевал» режиссёра Уильяма Уайлера. Вскоре он знакомится с Орсоном Уэллсом, который после привлечет его к работе над «Гражданином Кейном». На съёмках «Кейна» Толанд применил метод съёмки на большой глубине резкости, добиваясь резкого изображения как приближенных к камере, так и удаленных от неё объектов.
Толанд весьма скоро стал самым высоко оплачиваемым кинооператором, заработав около $200,000 за трехлетний период.
Его карьера трагически оборвалась в 1948. В возрасте 44 лет Грегг Толанд скоропостижно скончался от коронарного тромбоза.
У Толанда остались дочь Лотиан от второго брака и два сына, Грегг мл. и Тимоти, от третьего брака.
Некоторые историки кино считают, что блестящее визуальное решение фильма «Гражданин Кейн» является личной заслугой Грегга Толанда. Тем не менее, исследователи творчества Орсона Уэлса утверждают, что визуальный стиль «Кейна» схож со многими другими фильмами Уэллса и потому должен считаться заслугой режиссёра. Однако фильмы Уэллса, визуально похожие на «Гражданин Кейн» («Великолепные Эмберсоны», «Незнакомец», «Печать Дьявола») были сняты сподвижниками Толанда, Расселлом Мэтти и Стэнли Кортезом.