Григорий Евсеевич Осмоловский родился в Царицыне, в еврейской семье. Его отец, Евсей (Авель) Израилевич Осмоловский был купцом и занимался лесоторговлей. Фамилия семьи происходит, скорее всего, от названия западно-белорусского села Осмо?ловичи: когда западные земли отошли к России, то евреям, селившимся в тех местах, присваивались фамилии по названию населенных пунктов (так же как и в Австро-Венгрии, и в немецких землях).
В дореволюционные годы Г. Е. О. получил традиционное начальное еврейское образование. После гражданской войны семья Осмоловских переехала в Казань, и там Г. Е. О. в 1926 году, после окончания средней школы, поступил в Казанский Лесотехнический институт. В 1930 году он закончил полный курс этого института по специальности «защита леса от вредителей».
В начале 30-х годов Г. Е. О. несколько лет работал лесничим на Алтае и на Дальнем Востоке. Во время работы он все больше и больше интересовался биологией и способами борьбы с насекомыми-вредителями леса. Логическим продолжением этого интереса стало желание посвятить себя научной работе.
Поэтому в 1936 году Г. Е. О. поступил в аспирантуру на кафедру энтомологии Лесотехнической Академии (ныне Санкт-Петербургская государственная лесотехническая академия им. С. М. Кирова) в Ленинграде. Его учителем и научным руководителем был выдающийся российский и советский энтомолог Михаил Николаевич Римский-Корсаков. В 1939 году Г. Е. О. защитил кандидатскую диссертацию на тему «Образ жизни, развитие и вредная деятельность жуков из рода Pissodes (жуки долгоносики-смолёвки)», а затем продолжил работать на кафедре энтомологии.
После начала Великой Отечественной войны, в 1941 году Г. Е. О. закончил офицерские курсы, и с 1942 года воевал на Ленинградском фронте. На фронте вступил в ряды ВКП(б). После разгрома нацистов под Ленинградом, он участвовал в наступательных операциях по уничтожению прибалтийской группировки врага, и в 1944 году на территории Эстонии был тяжело ранен. Награждён орденами Отечественной войны и Красной Звезды.
После победы Г. Е. О. работал некоторое время директором Сочинского дендрария, а в 1947 году вернулся в Ленинград, для продолжения научной работы.
В это время Г. Е. О. заинтересовался применением относительно новых тогда физических методов для обнаружения и уничтожения насекомых-вредителей деревянных конструкций. Работая в Научно-исследовательском институте коммунального хозяйства в Ленинграде, он проводил исследования по влиянию токов ультравысокой частоты на разрушителей древесины. Но закончить эту работу ему не довелось: репрессии в Ленинградском городском совете и Ленинградской партийной организации, в коммунальных службах Ленинграда вынудили его уволиться из института и бросить почти завершенную научную работу.
В 1950 году Г. Е. О. поступил на кафедру сельскохозяйственной энтомологии Ленинградского сельскохозяйственного института (ныне Санкт-Петербургский государственный аграрный университет). Руководителем кафедры в то время был известный энтомолог профессор Владимир Николаевич Щёголев. На этой кафедре, сначала ассистентом, затем доцентом и профессором Г. Е. О. работал до конца жизни.
Занимаясь преподаванием, Г. Е. О. продолжил и свою научную деятельность.
Областью его научных интересов стало коллективное поведение групп насекомых-вредителей и насекомых-паразитов, уничтожающих вредителей, а также факторы, влияющие на это поведение и, как следствие, — взаимное влияние таких групп насекомых. В 1964 году Г. Е. О. опубликовал статью «К биологии наездника Apanteles Glomeratus», в которой и доказал существование явления взаимного влияния групп насекомых и корреляции между групповым поведением вредителей и их паразитов.
Эти методы Г. Е. О. применил к прогнозу развития и размножения насекомых-вредителей и к выбору оптимальных сроков борьбы с ними. В 1968 году Г. Е. О. защитил докторскую диссертацию на тему «Теоретические основы прогноза численности и вредоносности основных вредителей овощных культур».
По результатам научной работы Г. Е. О. читал лекции для студентов и вел другие учебные занятия и лаборатории. Он был замечательным преподавателем, и его лекции привлекали большое количество студентов, многие из которых затем стали его учениками.
Дальнейшие научные исследования Г. Е. О. проводил в области теории прогноза развития насекомых. Он подготовил монографию на эту тему, которая не была опубликована из-за кончины Григория Евсеевича 1976 году.
Григорий Евсеевич Осмоловский похоронен на Еврейском кладбище в Санкт-Петербурге.