В 1915 окончил гимназию Страхова, в 1916 поступил в Московский университет. В студенческие годы был близок группе «Центрифуга» и околофутуристическому издательству С. М. Вермеля, в одном из сборников которого состоялась его первая публикация. Участвовал в работе Московской диалектологической комиссии. Один из создателей Московского лингвистического кружка, в 1922—1923 его председатель. В 1920 прервал обучение и работал переводчиком Бюро печати советских полпредств в Эстонии и Латвии. В 1922 вернулся в Москву и закончил университет. Работал переводчиком-редактором в ТАСС. В 1923—1924 входил в ЛЕФ, но порвал с группой. Попал под влияние идей Шпета, выпустил в ГАХН свои первые книги.
В 1930-е годы преподавал в Московском городском педагогическом институте, МИФЛИ, с 1942 профессор МГУ, был завкафедрой русского языка. Параллельно с преподаванием работал в академических институтах: в 1935—1937 старший научный сотрудник ИРЛИ, в 1938—1940 в ИМЛИ, в 1941—1943 в Институте языка и письменности, с 1944 в Институте русского языка.
В центре научных интересов — стилистика русского языка и особенно поэтическая стилистика; занимался творчеством Пушкина (член Пушкинской комиссии с 1933), Хлебникова и др. Участвовал в составлении толкового словаря русского языка под редакцией Д. Н. Ушакова; инициатор работы по созданию Словаря языка Пушкина.
Среди лингвистических работ — очерк истории русского языка и несколько статей по общеязыковедческой проблематике, в которых, в частности отстаивал необходимость исторического подхода к языку («О задачах истории языка», 1941). Наиболее известна его работа по словообразованию («Заметки по русскому словообразованию», 1946) и вызванная ею полемика с А. И. Смирницким по поводу анализа слов с уникальными основами, которые Винокур, в отличие от Смирницкого, предлагал считать непроизводными (так наз. «спор о буженине»).
Пользовался популярностью как педагог; в 1990-е гг. ученики Винокура переиздали почти все его значительные труды. Дочь Винокура, Татьяна Григорьевна, также стала именитым филологом и лингвистом, специалистом по стилистике русского языка.
Похоронен на Введенском кладбище в Москве.