Он научился играть в шахматы в 6 лет. В соревнованиях начал выступать в Санкт-Петербурге в студенческие годы. В 1909 стал чемпионом города, в 1911 дебютировал в международном турнире в Карлсбаде. В 1910-1930-е годы — один из сильнейших шахматистов России и СССР. Неоднократно участвовал в чемпионатах СССР, дважды занимал или делил 1-е место, в 1937 сыграл вничью матч с М. Ботвинником. В 1937 вторым (после Ботвинника) получил звание гроссмейстера СССР. Имел также звание заслуженного мастера спорта СССР (1947). После революции 9 раз играл в чемпионатах Ленинграда (последний — в 1952), в 1922 и 1924 стал чемпионом.
Левенфиш известен как шахматный теоретик и литератор. Много раз издавались его учебники для начинающих. В 1940 он был редактором и одним из составителей справочника «Современный дебют». Автор ряда дебютных систем, исследователь ладейного эндшпиля.
Окончил Санкт-Петербургский технологический институт. Работал в химической промышленности, участвовал в проектировании и строительстве стекольных заводов.