Родился в семье крестьянина на хуторе Пуйсте в имении Айденгоф (нем. Aidenhof, эст. Aidu) в Феллинском уезде Лифляндской губернии (ныне деревня Айду в волости Пайсту уезда Вильяндимаа Эстонии) . В 1888 году закончил школу в Пайсту, а в 1895 году — Эстонское Александровское училище в имении Каарли (эст. Kaarlim?isa). В 1892—1896 годы работал учителем в Витсъярве (эст. Vitsj?rve), а затем — почтовым служащим.
В 1899—1901 годы работал в редакции газеты «Постимеэс» (эст. «Postimees»), а в 1901—1903 годы был членом редколлегии газеты «Те?атая» (эст. «Teataja»), основанной Константином Пятсом, ставшим впоследствии президентом Эстонии.
В 1902—1905 годы учился в Германии в Лейпцигском коммерческом институте, где ознакомился с марксистским учением.
В 1905 году вступил в ряды Российской социал-демократической рабочей партией (РСДРП). Осенью того же года в Ревеле (ныне Таллин), бывшем в тот период административным центром Эстляндской губернии, принял участие в событиях Революции 1905 года, после чего скрывался и, опасаясь неминуемого ареста, был вынужден бежать заграницу.
В 1907 году в качестве представителя большевистского крыла Российской социал-демократической партии руководил первой краевой конференцией её эстонских организаций, проходившей в финском городе Терийоки (ныне в Ленинградской области России).
1909 году был арестован и сослан в Нарымский край (Томский округ Томской губернии), откуда в 1911 году бежал в Америку. В США поселился в в Нью-Йорке, где вплоть до возвращения в Эстонию в 1917 году, работал редактором газеты эстонских социал-демократов «Уус Ильм» (эст. «Uus Ilm» — «Новый мир»).
Вернувшись после Февральской революции 1917 года в Эстонию, был выдвинут партией на руководящую работу. Являлся членом редколлегии большевистской газеты «Кийр» (эст. «Kiir» — «Луч»), а также редактором газет «Тё?элине» (эст. «T??line» — «Рабочий») и «Ма?атамеэс» (эст. «Maatamees» — «Безземельный»). Избирался депутатом Ревельской городской думы и Временного земского совета Эстляндской губернии, был членом исполкома Совета рабочих и солдатских депутатов Эстляндии.
С 29 ноября 1918 года до февраля 1919 года занимал пост комиссара народного хозяйства в Исполкоме (правительстве) Эстляндской трудовой коммуны — Эстонской Советской республики, просуществовавшей 52 дня.
В 1919 году был заведующим Эстонским отделом Народного комиссариата по делам национальностей РСФСР, являлся членом Центрального бюро оккупированных областей ЦК РКП(б). Начиная с того же года — на журналистской работе. В качестве представителя Коммунистической партии Эстонии был одним из основателей Коминтерна на его первом (учредительном) конгрессе, проходившем 2—6 марта 1919 года в Москве. С 1920 года — член ЦК Коммунистической партии Эстонии. С начала 1920-х годов — на преподавательской работе. С 1928 года — профессор Ленинградского отделения Коммунистического университета национальных меньшинств Запада им. Ю. Мархлевского (КУНМЗ), с 1929 года — профессор Ленинградского педагогического института им. А. И. Герцена.
Редактировал выходившие в СССР на эстонском языке журнал «Орас» (эст. «Oras»; 1923—1927), газету «Ко?ммунисми Теэл» (эст. «Kommunismi Teel» — «На пути коммунизма»; 1924—1936), а также орган ЦК Компартии Эстонии «Кла?ссивыйстлус» (эст. «Klassiv?itlus» — «Классовая борьба»). Был членом редколлегии газеты «Эдаси» (эст. «Edasi» — «Вперёд»). Выступал в прессе с публицистическими статьями, в основном на политические и экономические темы.
Член Исполнительного Комитета Коминтерна, депутат 1—6 конгрессов Коминтерна.
Репрессирован. Расстрелян 27 января 1938 года. В справке прокуратуры была сфальсифицирована дата смерти: 1941 год. Реабилитирован посмертно.
В 1898 году в своём стихотворении «Сонеты на развалинах Вильяндиского замка» (эст. «Sonetid Viljandi lossivaremetel») предсказал наступление новых времён для Эстонии. В различных изданиях публиковал поэтические произведения под псевдонимом Х. Рооская (эст. H. Rooskaja), среди которых такие стихи, как «Поленья бросаю» («Puid pillun», 1900), «Весенние ветры» («Kevadetuuled», 1904), «Сугробы» («Hanged», 1904. В 1910 году вышел сборник его сатирических стихов «Грубые наброски». Лучшие из его поэтических произведений в 1925 году были изданы отдельным сборником под названием «Весенние ветры» («Kevadetuuled»). В 1936 году вышел сборник его поэм «Тем, кто пал в борьбе за братьев».
Перевёл на эстонский язык «Интернационал» и «Марсельезу».
Поэтические сборники
Политическая литература и опубликованные речи