Хайме Вальдес начал карьеру в клубе «Палестино», где он играл под руководством Мануэля Пельегрини. В январе 2000 года он перешёл в итальянский клуб «Бари», за который выступал в течение 4 лет. Летом 2004 года Вальдес перешёл в «Фиорентину», за которую провёл 5 матчей.
В январе 2005 года Вальдес перешёл в «Лечче», как часть стоимости за переход Валерия Божинова. В первом сезоне Вальдес забил 1 гол, поразив ворота «Кьево». Во втором сезоне он провёл 26 матчей. В мае 2007 года Вальдесом заинтересовался «Лацио», однако сделка не состоялась.
Летом 2008 года Вальдес перешёл в «Аталанту». 30 ноября 2008 года он забил первый гол в составе клуба, поразив ворота «Лацио». В сезоне 2008/2009 Вальдес сыграл 29 матчей и забил 1 гол. 26 марта 2010 года Вальдес забил два гола в ворота «Кальяри», принеся победу своей команде со счётом 3:1. Весной 2010 года Вальдесом заинтересовался «Милан».