Иногда также Рейнгольд, Рейнгольдт, Христофор Иванович.
Один из шестерых детей небогатого российского капитана Кристоф-Адольфа фон дер Остен-Сакен (1719—1788) и Марии-Юстины, урождённой фон Липгарт.
В 1766 году поступил в Морской кадетский корпус, который окончил в 1772 году.
В том же году 8 марта капрал Рейнгольд получил звание мичмана и был переведён из Кронштадта в район Греческого архипелага на корабле «Чесма» (командир капитан 2-го ранга П. Аничков), входящем в состав эскадры контр-адмирала В. Я. Чичагова. Принял участие в Первой Архипелагской экспедиции русского флота. 28 октября 1772 г. участвовал в сражении с турками в Патрасском заливе.
В 1772—1775 гг. в Средиземноморском флоте, в 1775—1786 в Балтийском море на фрегате «Мария». В 1777 г. получил звание лейтенанта, в 1784 г. капитан-лейтенанта, в 1786 году переведен в Черноморский флот.
В 1787 ему было присвоено звание капитана 2-го ранга. Служил капитаном галеры и грузового корабля на Днепровском лимане, советником интендантской экспедиции черноморского адмиралтейского правления и командиром отряда ластовых судов на Лимане.
В августе 1787 был командирован князем Потемкиным с отрядом из 600 человек в Польшу для заготовки леса и постройки судов, откуда привел к Херсону 18 вооружённых шлюпок и баркасов.
В 1788 по расписанию контр-адмирала Мордвинова назначен командиром 40-весельной дубель-шлюпки № 2 в составе эскадры гребных судов Дунайского лимана под общим командованием принца Нассау-Зигена.
20 мая 1788 г., неся дозорную службу вблизи устья Буга, столкнулся с гребными судами, высланными на разведку впереди Черноморской эскадры Абдул-Хамида I под командованием капудан-паши Эсски-Гуссейна. Он попытался прорваться через фронт турецких галер, но на перехват вышли еще четыре турецких судна. Чтобы избежать плена и захвата судна неприятелем, Остен-Сакен спустил десять человек экипажа дубель-шлюпки на лодку, после чего подпустил турецкие суда вплотную и взлетел на воздух вместе с четырьмя абордировавшими неприятельскими судами примерно в 40 верстах от Кинбурнской косы.
Взрыв предупредил русские войска о приходе турецкой эскадры в гавань Очакова.
Впервые в русском флоте подобный подвиг совершил в 1737 году капитан Дефремери, обрусевший француз. Свой корабль он уничтожил недалеко от этого места при схожих обстоятельствах — уходя от турецких галер.
Императрица Екатерина II, в награду за подвиг Остен-Сакена, пожаловала его семье (брату и сёстрам, так как капитан погиб неженатым) имение близ Митавы.
К столетию подвига Остен-Сакена, в 1888 году, его именем был назван новый минный крейсер Черноморского флота «Капитан Сакен».