После окончания школы Герра поступил в Автономный университет Санто-Доминго (исп. Universidad Aut?noma de Santo Domingo), где в течение года изучал философию и литературу. Однако затем Герра прервал обучение в университете и поступил в Национальную музыкальную консерваторию (исп. Conservatorio Nacional de M?sica) Доминиканской Республики. Во время учёбы в Герра был большим поклонником музыкального стиля, известного под названием «нуэва кансьон» или «нуэва трова», «новая песня» — в отличие от стиля «кансьон» или «трова»), вдохновителями которого были Пабло Милане?с и Сильвио Родригес. После окончания консерватории в 1982 году Герра уехал в Бостон, США, где продолжил обучение музыке в Колледже музыки Беркли (англ. Berklee College of Music), изучая композицию и аранжировку.
По возвращении в Доминиканскую Республику в 1984 году Хуан Луис Герра вместе с рядом местных музыкантов создал группу «440», с которой в том же году выпустил свой первый альбом «Soplando». Следующие два альбома — «Mudanza y Acarreo» и «Mientras m?s lo pienso... t?» не получили большого внимания за границей, однако в Доминиканской Республике привлекли определённое внимание публики.
В отличие от первых трёх первых альбомов, диск 1988 года «Ojal? que llueva caf?» и заглавная песня с него имели ошеломляющий успех, буквально взлетев на первые места хит-парадов целого ряда стран Латинской Америки. На песню был снят видеоклип, а группа во главе с Геррой отправилась в концертное турне. Следующий альбом, «Bachata rosa», выпущенный в 1990 году, также имел шумный успех и принёс Хуану Луису Герре премию «Грэмми». Этот новаторский диск явился революционным в формировании такого жанра латиноамериканской музыки как бачата и закрепил за Геррой славу одного из отцов этого стиля. Альбом был выпущен тиражом в 5 млн копий, Герра выступил с концертами в Латинской Америке, США и Европе.
В 1992 году, с выходом альбома «Ареито» (Are?to) однозначно благожелательное отношение публики к Х. Л. Герре сменилось весьма противоречивым: музыкант выступил с резким протестом против бедственного положения коренного населения Америки, против широко отмечавшегося в 1992 году 500-летия открытия Америки, положившего начало дискриминации индейцев; резко критиковал ведущие страны мира за политику двойных стандартов. Выступление Герры было сочтено настолько шокирующим, что это привело к запрету показа видеоклипа на песню «Плата за жизнь» (исп. El costo de la vida) с этого альбома в ряде стран. В следующем своём альбоме, «Fogarat?» (1995) Хуан Луис Герра воздержался от политических заявлений, и скандал, связанный с выходом альбома «Ареито» стих. Диск 1998 года «Ни то, ни другое» (Ni es lo mismo ni es igual) получил хорошую оценку критиков и завоевал сразу три награды «Грэмми».
После шестилетнего перерыва, в 2004 году Герра выпустил новый альбом, озаглавленный «Для Тебя» (Para Ti). В песнях с этого диска ощущается большое влияние Евангельского христианства, адептом которого стал музыкант. В 2005 году Хуан Луис Герра получил сразу две награды журнала «Биллборд» в категориях «Госпел-поп» и «Тропикаль-меренге»: первый — за альбом, второй — за песню «Las Avispas» с него, что является уникальным случаем для данного издания. В том же году Академия музыки Испании присудило музыканту Специальный латинский приз за его вклад в развитие испанской и карибской музыки на протяжении последних 20 лет. 20 марта 2007 года в свет вышел новый альбом Хуана Луиса Герры «La llave de mi coraz?n», а 6 ноября 2007 года — сборник «Archivo Digital 4.4».