Макдайармид известен за свою работу в британском театре, завоевав аплодисменты и как актер и как режиссер из самых разнообразных источников. Он играл в различных шекспировских пьесах, таких как «Гамлет» (1972), «Буря» (1974, 2000), «Много шума из ничего» (1976), «Венецианский купец» (1984), и «Король Лир» (2005). Будучи в Театре Алмейда, режиссировал постановки «Venice Preserv’d» (1986) и «Ипполит» (1991).
Также сыграл роль Иванова в пьесе «Every Good Boy Deserves Favour» Тома Стоппарда, в театре «Русалка» в 1978 году.
С 1990 до 2001 года, Макдайармид и Джонатан Кент работали художественными руководителями театра Алмейда, расположенном в Ислингтоне, Лондон. В 1998 году они разделили Специальную вечернюю стандартную награду за достижения театрального года. Их пребывание в должности было отмечено чередой весьма успешных спектаклей с участием таких актеров, как Кевин Спейси и Рэйф Файнс.
Хотя Макдайармид себя считает в первую очередь театральным актером, он также счастлив работать в кино. После незначительной роли в фильме «Убийца дракона», Джордж Лукас взял Макдайармида сниматься в фильме «Возвращение джедая» в качестве Императора Палпатина, главного злодея. Через шестнадцать лет после появления в «Возвращении джедая», он повторил данную роль, но уже в качестве младшего сенатора, и после канцлера, в трилогии-приквеле Звёздных войн. Он связывает возможность повторить свою роль с тем, что был намного моложе своего персонажа, когда играл его первый раз.
В приквеле Макдайармид сыграл две роли одного персонажа; он пересоздал свою дьявольскую интерпретацию Палпатина из Возвращения джедая, когда играл Дарта Сидиуса, альтер эго Канцлера; но также и создал привлекательный и приятный характер публичного образа Палпатина. Хотя ранее он получил мало внимания за данную роль благодаря тому, что в ней он был малоузнаваем, он всё же обрел широкое внимание и признание критиков за более значительную роль в приквеле.
В переиздании фильма «Империя наносит ответный удар» короткая сцена между Дартом Вейдером и Императором Палпатином была обновлена, дабы Император в данной сцене был с внешностью Макдайармида (Император в ранней версии был озвучен Клайвом Ревиллом в данной сцене, а изображался путем наложения глаз шимпанзе на лицо старой женщины). После этого обновления фильма «Империя наносит ответный удар», Макдайармид теперь считается снимавшимся в каждом фильме, в котором появлялся Палпатин.
Он также работал с расширенной вселенной Звездных Войн в качестве голоса Палпатина в видеоигре LEGO Star Wars: The Video Game и её сиквеле LEGO Star Wars II: The Original Trilogy, и в игровых версиях фильмов «Империя наносит ответный удар» и «Возвращения джедая»: Super Star Wars: The Empire Strikes Back, Super Star Wars: Return of the Jedi, и наконец, в Star Wars Battlefront: Elite Squadron. Также предоставил свой архивированный голос для фан-фильма Contract of Evil.
Первой ролью Макдайармида на телевидении была роль Микки Гамильтона, киллера, помешанного на отмщении смерти своих жены и ребенка, в телесериале «Профессионалы» на телеканале Granada Television. Также сыграл роль детектива Порфирия Петровича в телеэкранизации 2002 года каналом BBC адаптации «Преступления и наказания» Федора Достоевского. Сыграл роль психопата Хьюго Деври в одном из эпизодов телесериала Инспектор Морзе. В 2003 году Макдайармид сыграл роль Эдварда Хайда в телесерии BBC «Последний король».
В 2005 году он сыграл роль Сатаны в радиопостановке каналом BBC Four поэмы «Потерянный рай», которая состояла из 41 частей, и была позже повторена на BBC Radio 7. Недавно сыграл роль писателя и создателя дела полицейских Генри Филдинга в исторической драме «City of Vice», и роль Дэниса Тэтчера в кинофильме «Маргарет».
В 2009 году сыграл в роли Ле Клерка, шефа разведки, в радиопостановке BBC драматизации книги «Война в Зазеркалье» Джона Ле Карре.