Сын марбургского врача и пасынок лейб-медика Лаврентия Алферовича Блументроста; прибыл в Москву в 1658 г. и занял место приходского учителя при старолютеранской кирке, а позже место пастора при новой кирке. Красноречие и ученость создали ему ожесточенных врагов в лице старых пасторов немецкой слободы Фокеродта и Фадемрехта; но его спасало заступничество влиятельного генерала Баумана. В середине 1660-х гг. он ездил в Германию с поручением русского правительства приискать «рудознатцев и добрых суконного дела мастеров». По возвращении он устроил при своей кирке школу для детей православного и лютеранского исповеданий, при которой основал домашний театр для представления пьес духовно-нравственного содержания.
Узнав об этом через боярина Матвеева, царь Алексей приказал Грегори «учинить комедию, а на комедии действовать из Библии книгу Эсфирь и для того действа устроить хоромину вновь» (в селе Преображенском). Грегори вместе с учителем приходской школы Юрием Михайловым собрал на Москве «детей разных чинов служилых и торговых иноземцев, всего 64 человека» и стал с ними разучивать комедию об Эсфири, или так называемое «Артаксерксово действо», разыгранное 17 октября 1672 г. Невиданное дотоле зрелище очаровало царя, следившего за ходом пьесы в продолжение 10 часов непрерывно; он щедро наградил комедиантов и Грегори.
В 1673 г. пастор стоял уже во главе целой школы, в которой обучались «комедийному делу» 26 человек мещанских детей. Репертуар Грегори — преимущественно «потешные, радостные комедии». В постановке пьес принимал участие и Лаврентий Рингубер, записки которого «Relation du voyage en Russie fait en 1684» (Берлин, 1883) служат главным источником для биографии Грегори.