Она была дочерью Роберта IV, графа де Дрё, и Беатрисы де Монфор. Семья Иоланды приходилась дальними родственниками королям Франции из династии Капетингов, а также имела тесные связи с другими могущественными аристократическими семьями. Её отец был потомком короля Людовика VI Французского, её бабушка Мария де Бурбон приходилась кузиной Ги де Дампьера, графа Фландрии, тогда как её мать была единственным ребёнком Жана I, графа де Монфор-л’Амори. От своей матери Иоланда наследовала титул графини Монфор.
Иоланда стала второй женой Александра III, короля Шотландии, который женился на молодой француженке из-за того, что после смерти его сына Александра, ему потребовался наследник престола. Также, женившись на Иоланде, Александр ещё более отдалился от своего соседа Эдуарда I Английского, чем подчеркнул суверенитет Шотландии. Иоланда была близкой родственницей Александра III, поскольку у них были одни и те же предки из аристократических домов Куси и Дрё.
Свадебные торжества были проведены 15 октября 1285 года в аббатстве Джедбург. Король Александр погиб с 18 на 19 марта 1286 года, упав с лошади, когда спешил из Эдинбурга к Иоланде в Кингхорн. Считается, что королева к этому времени была беременна ожидаемым наследником, и парламент, собравшийся в Скуне 2 или 28 апреля 1286, назначил Хранителей для управления делами королевства.
Точно неизвестно, что произошло с ребёнком Иоланды. Наиболее вероятно, что у неё случился выкидыш. Тем не менее, согласно одному из отчетов Хранителей, которые собрались в Клакманнане в день Св. Катерины — 25 ноября 1286 — чтобы засвидетельствовать рождение, ребенок родился мертворождённым, или, вполне возможно, что у неё была ложная беременность, а согласно одному сомнительному английскому отчёту, она подделала беременность.
Иоланда вышла замуж во второй раз в 1292 году за Артура II, герцога Бретонского. Этот брак был долгим и более плодотворным, у Иоланды и Артура было шесть детей:
Артур умер в 1312 году, после чего ему наследовал его сын Жан III Добрый, рождённый от его первого брака. Его следует отличать от Жана, родившегося от Иоланды. Иоланда пережила Артура, скончавшись 2 августа 1330 года. Её графство Монфор перешло к сыну Джону, который впоследствии безуспешно боролся за свои права на герцогство Бретонское в войнах за Бретонское наследство.