Иосиф Бенедиктович Погребысский родился 23 февраля 1906 года в Умани в семье врача. В 1915 году поступает в Уманскую гимназию. Особое внимание уделяет иностранным языкам: французскому, немецкому и латыни. В учебные годы знакомится с шахматами и в 1918 году побеждает лучшего городского шахматиста. В 1920 году гимназию закрывают, и Иосиф Погребысский поступает в рабочую школу повышенного типа, которую заканчивает в 1923 году. В 1924 поступает на физико-математическое отделение Киевского института народного образования. В 1928 году заканчивает институт, и его принимают в аспирантуру при кафедре математики, которой руководил Д. А. Граве. В 1931 году заканчивает аспирантуру. В дальнейшем работает в качестве ассистента, а потом доцента в киевских вузах.
С 1935 год работает в институте математик АН УССР.
В 1941 году уходит на фронт. Участвует в боях за Львов, Сталинград. С 1943 член партии. В декабре 1945 был демобилизован в звании майора. Возвращается работать в Институт математики АН УССР, где работает в должности старшего научного сотрудника до 1962 года. В этом же году переезжает в Москву, где начинает работать в Институте истории естествознания и техники АН СССР. В 1965 году защищает диссертацию на соискание учёной степени доктора физико-математических наук.
Иосиф Погребысский был награждён 11 боевыми орденами и медалями, в том числе два ордена Отечественной войны, два ордена Красной звезды, а также орден Трудового Красного знамени (1954).
И. Б. Погребысский — мастер спорта СССР (1937). Чемпион Киева (1925). Участник 13 чемпионатов УССР; лучшие результаты: 1936 — 1-2-е; 1937 — 2-е; 1949 — 2-3-е места. Участник XI чемпионата СССР (1939) — 15-16-е место. В 1937 году выиграл квалификационный матч на звание мастера спорта у М. Юдовича — 9 : 7 (+5 ?3 =8).
Автор статей по разным вопросам шахмат.