И. С. Маковей родился в простой крестьянской семье на Львовщине.
Начальное образование получил в украинской гимназии во Львове, затем учился в Львовском университете по специальности философия, в Венском университете.
В 1899 году поступает преподавателем в Черновицкую учительскую семинарию. В 1901 становится доктором философии. После Первой мировой войны живёт в Залещиках, работает директором местной учительской семинарии, преподаёт в ней украинский язык и литературу.
Творческую, писательскую деятельность И. С. Маковей начал ещё будучи студентом. В его литературное наследие входят стихотворения и поэмы, повести и рассказы, новеллы, наброски, очерки, сатирические произведения. Сочинения писателя, кроме отдельных изданий, печатались также в современной ему украинской прессе. Некоторые стихотворения И. С. Маковея, положенные на музыку, превратились в народные песни («Сон», «Мы - гайдамаки»).